2008-2009: Pirmās sezonas
2008. gada janvārī notikušajās pirmajās IPL sezonas spēlētāju izsolēs Čennajas franšīze iegādājās vairākus mūsdienu zvaigžņu kriketinga spēlētājus, piemēram, Mahendru Singhu Doni, Metjū Heidenu, Stīvenu Flemingu, Muttiju Muralitharanu un Maiklu Huseiju. Dhoni kļuva par dārgāko izsoles spēlētāju, jo Čennajas franšīze viņu nopirka par 1,5 miljoniem ASV dolāru.Franšīze iecēla Dhoni par komandas kapteini un par galveno treneri iecēla Kepleru Veselu.Pirmo spēli komanda aizvadīja 2008. gada 19. aprīlī Mohali pilsētā pret Kings XI Punjab. Super Kings uzvarēja ar 33 gājienu pārsvaru, 20 pārspēlēs uzvarot ar 240/5, kas bija augstākais kopējais rezultāts turnīrā, un šo rekordu viņi paši pārspēja 2010. gadā.Super Kings līgas posmu pabeidza ar astoņām uzvarām 14 spēlēs un ierindojās trešajā vietā punktu tabulā.Pusfinālā viņi ar 9 vārtu guvumiem pārspēja Kings XI Punjab.IPL finālā Mumbajā Super Kings tikās ar Rajasthan Royals. Super Kings, kuri spēlēja pirmie, 20 pārspēlēs ieguva 163/5 punktus un zaudēja spēli ar 3 vārtiņiem pēc pēdējās spēles piegādes.
2009. gada sezonu "Super Kings" pabeidza ar 17 punktiem 14 spēlēs un izcīnīja otro vietu līgas tabulā.Tomēr pusfinālā viņu cerības otro reizi iekļūt finālā sagrāva "Royal Challengers", kas viņus pārspēja ar 6 vārtu guvumiem.Super Kings atklājējs Metjū Heidens, kurš 12 mačos guva 572 gājienus ar 5 puscentīšiem, vidēji 52 gājienus un 145 sitienu skaitu, ieguva oranžās cepures balvu kā sezonas rezultatīvākais spēlētājs un tika atzīts arī par turnīra labāko spēlētāju.
2010: IPL un CLT20 dubultā uzvara
2010. gadā "Super Kings" cīnījās ar grūtībām regulārās sezonas pirmajā pusē, uzvarot tikai divās spēlēs no septiņām. Viņi uzvarēja četrās no nākamajām piecām sezonas spēlēm, galvenokārt pateicoties Murali Vijay un Suresh Raina pūlēm. Pēc zaudējuma mājās Deli Daredevils komandai Super Kings palika obligāti jāuzvar Dharamsalā pret Kings XI Punjab. Super Kings uzvarēja ar sešu vārtiņu pārsvaru, jo ar divām atlēkušajām bumbām viņi sasniedza 193 punktu mērķi, kapteinim Dhoni no 29 bumbām gūstot 54 punktus.Čennai ieguva trešo vietu, jo viņiem bija labāks neto skrējienu rādītājs no visām četrām komandām, kas finišēja ar 14 punktiem.Pusfinālā Super Kings 20 apļu laikā guva pieticīgus 142/7 punktus pret čempionu titulu aizstāvēju Deccan Chargers. Taču Doug Bollinger (4/13 četros apgrūtinājumos) ar iedvesmojošu boulinga spēli nodarīja vislielāko kaitējumu, jo Chargers tika izslēgti ar 104 punktiem. Super Kings izcīnīja 38 punktu uzvaru, kas ļāva viņiem iekļūt finālā. Super Kings finālā savā laukumā tikās ar turnīra favorītiem Mumbai Indians.Suresh Raina ar 57 (35) punktiem palīdzēja Super Kings atgūties no 68/3 pēc 12 overs un 20 overs beigās uzrādīt 168/5 punktu. Pēc tam viņu duets Ravichandran Ashwin un Muralitharan astoņās aplēsēs atdeva tikai 41 gājienu, palīdzot Super Kings uzvarēt spēli ar 22 gājienu pārsvaru un iegūt savu pirmo IPL titulu.Līdz ar to Super Kings arī kvalificējās 2010. gada Čempionu līgas divdesmit turnīram, kas notika Dienvidāfrikā.
Čempionu līgā "Super Kings" tika iekļauti A grupā kopā ar Austrālijas, Dienvidāfrikas Republikas, Jaunzēlandes un Šrilankas divdesmit divdesmit turnīru čempioniem. Super Kings ieņēma pirmo vietu grupas tabulā, izcīnot trīs uzvaras un piedzīvojot Super Over zaudējumu pret Victorian Bushrangers. pusfinālā Durbanā Super Kings ar 52 gājieniem pārliecinoši uzvarēja IPL konkurentus Royal Challengers Bangalore. Raina tika atzīts par mača vīru, jo viņa nepārspētie 94 metieni no 48 bumbām tika izcīnīti.Super Kings spēlēja savu pirmo CLT20 finālu Johannesburgā, kur ar 8 vārtu pārsvaru pārspēja Chevrolet Warriors, kļūstot par pirmo IPL komandu, kas uzvarējusi CLT20. Murali Vijay ieguva ne tikai fināla spēles vīra balvu par 58 punktiem, bet arī Zelta nūjas balvu par visvairāk gūto bumbu turnīrā, un Ashwin, kurš bija galvenais vārtu guvējs, tika atzīts par sērijas labāko spēlētāju. Sezonas beigās Metjū Heidens nolēma izstāties no IPL.
2011.-2015. gada sezonas
2011. gadā, kad IPL tika pievienotas divas jaunas komandas, IPL valde paziņoja, ka katra franšīze var paturēt ne vairāk kā četrus spēlētājus no sava sastāva, no kuriem tikai trīs var būt Indijas spēlētāji, bet pārējie starptautiskie spēlētāji tiks izlikti mega izsolei. Čennajas franšīze, kas vēlējās saglabāt to pašu galveno spēlētāju sastāvu, saglabāja kapteini MS Dhoni, kapteiņa vietnieku Suresh Raina, Murali Vijay un universālo spēlētāju Albie Morkel par kopējo summu 4,5 miljoni dolāru. Izsolē viņi atpirka dažus no saviem iepriekšējo sezonu zvaigžņu spēlētājiem, piemēram, Hussey, Ashwin, Bollinger un Subramaniam Badrinath. 2011. gada IPL viņi zaudēja trīs no pirmajām piecām spēlēm, kas tos ierindoja desmit komandu punktu tabulas lejasgalā, bet pēc tam viņi uzvarēja septiņās no nākamajām astoņām spēlēm, ierindojoties otrajā vietā un iegūstot vietu izslēgšanas spēlēs. Kvalifikācijas finālā viņi tikās ar augstākā ranga komandu Royal Challengers Bangalore, kuru uzvarēja ar 6 vārtiņu pārsvaru, pateicoties Suresh Raina nepārspētajiem 73 vārtiem. Finālā viņi atkal tikās ar tiem pašiem pretiniekiem, kas notika viņu mājas laukumā Čepaukā. Vijay un Hussey uzrādīja 133 punktu partnerību, kas palīdzēja Super Kings sasniegt 205/5 punktu rezultātu. Viņu spēlētāji Bangaloras komandai atdeva tikai 147 punktus, tādējādi Super Kings otro reizi pēc kārtas izcīnīja čempionu titulu IPL. Vijajs tika atzīts par mača vīru par savu uzvaras vārtu guvumu (95).CSK arī uzvarēja visās mājas spēlēs šajā sezonā, kļūstot par pirmo komandu IPL, kurai tas izdevies. Tomēr vēlāk tajā pašā gadā Čempionu līgā viņi uzvarēja tikai vienā no četrām grupas spēlēm un ierindojās pēdējā vietā.
2012. gadā franšīze spēlētāju izsolē par 2 miljoniem ASV dolāru parakstīja līgumu ar indiešu visu rungu spēlētāju Ravindru Džadedžu.Regulārajā sezonā komanda startēja diezgan lēni, uzvarot tikai piecās no pirmajām 12 spēlēm, kas lika apšaubīt iespēju iekļūt play-off. Pēc tam viņi uzvarēja trijās no pēdējām četrām spēlēm un kvalificējās Playoffs ar labāku neto punktu skaitu nekā Royal Challengers, kas arī finišēja ar tādu pašu punktu skaitu. izslēgšanas turnīrā viņi ar 38 gājieniem uzvarēja Mumbai Indians, bet kvalifikācijas finālā ar 86 gājieniem pārspēja tabulas līderus Delhi Daredevils. Murali Vijay, kurš uzrādīja savu otro IPL simtnieku (113 no 58 bumbām), ieguva mača vīra titulu.Finālā Super Kings par 5 vārtiņiem piekāpās Kolkata Knight Riders, kuri ar divām atlēkušajām bumbām atvairīja 191 bumbu, tādējādi liedzot Super Kings iegūt titulus IPL. Čempionu līgā viņi atkal nespēja pārvarēt grupu posmu, izcīnot divas uzvaras un piedzīvojot divus zaudējumus.
2013. gadā "Super Kings" pastiprināja savu boulinga uzbrukumu, piesaistot piecus ārzemju un piecus indiešu boulinga spēlētājus. IPL sezonā viņi ar 11 uzvarām 16 spēlēs ierindojās pirmajā vietā punktu tabulā un kvalificējās Playoffs un 2013. gada CLT20 turnīram. Šī bija pirmā reize sešu sezonu laikā, kad Super Kings bija IPL līgas tabulas augšgalā. Sezonas laikā viņi arī izlīdzināja 2011. gada Royal Challengers Bangalore rekordu IPL čempionātā (7 uzvaras pēc kārtas). Pirmajā kvalifikācijas turnīra spēlē Deli pret Mumbai Indians Super Kings 20 pārspēļu laikā guva 192/1, pateicoties Huseja (86* no 58 bumbām) un Raina (82* no 42 bumbām) nepārspētajiem puscentriem, bet pēc tam pretiniekus izsita ar 144 punktiem. Tādējādi viņi ceturto reizi pēc kārtas iekļuva IPL finālā, kur Kalkutā tiksies ar tiem pašiem pretiniekiem - Mumbai Indians. Finālā Mumbai Indians, sitot ar pirmo nūju, 20 apļu laikā guva 148/9. Atbildot uz to, "Super Kings" vienā posmā bija samazinājušies līdz 39/6, pirms kapteinis Dhoni ar savu nepārspēto puscentru pietuvojās mērķim. Tomēr Mumbai Indians uzvarēja maču ar 23 sitienu pārsvaru un izcīnīja savu pirmo IPL titulu vēsturē. Super Kings atklāšanas batsmenis Maikls Huseijs, kurš šajā sezonā guva 733 gājienus ar vidēji 52 gājienus, ieguva Oranžo cepurīti par visvairāk gājieniem sezonā, bet visu rungu spēlētājs Dveins Bravo ieguva Violeto cepurīti par visvairāk vārtiem (32). Super Kings ieguva tiešu ceļazīmi uz 2013. gada CLT20 turnīru, kas septembrī un oktobrī notika Indijā. Viņi tika iekļauti B grupā kopā ar Brisbane Heat, Sunrisers Hyderabad, Titans un Trinidad & Tobago. Viņi uzvarēja pirmajās trijās spēlēs, pirms zaudēja pēdējā grupas spēlē pret Trinidad & Tobago. Ar 12 punktiem četrās spēlēs Super Kings iekļuva pusfinālā, kur Džaipurā piedzīvoja zaudējumu ar 14 punktu pārsvaru pret Rajasthan Royals.
2014. gadā "Super Kings" sezonu sāka ar zaudējumu pirmajā mačā, bet pēc tam uzvarēja astoņās no nākamajām deviņām spēlēm un ieņēma pirmo vietu punktu tabulā. Tomēr regulārās sezonas beigās viņi piedzīvoja formas kritumu, kā rezultātā piedzīvoja trīs zaudējumus pēc kārtas. Viņi uzvarēja pēdējā līgas spēlē un ierindojās trešajā vietā punktu tabulā, kā arī kvalificējās izslēgšanas turnīram pret ceturtajā vietā esošo Mumbai Indians. Viņi uzvarēja izslēgšanas spēlē Mumbajā ar 7 vārtiņu pārsvaru un kvalificējās kvalifikācijas turnīram. Kvalifikācijas spēlē pret Kings XI Punjab Super Kings uzvarēja metienu un izvēlējās spēlēt laukumā. Pendžabas komanda 20 pārspēļu laikā guva 226/6 punktus. Super Kings, atbildot uz to, spēja tikai 202/7, neskatoties uz Raina 87 bumbiņām 25 bumbās. Viņi izkrita no IPL, bet, pateicoties tam, ka ierindojās trešajā vietā, kvalificējās 2014. gada CLT20 galvenajam turnīram. CLT20 grupas posmā Super Kings izcīnīja divas uzvaras, vienu zaudēja, bet vēl vienā spēlē rezultāts bija bez rezultāta. Tādējādi ar 10 punktiem viņi ierindojās otrajā vietā grupas tabulā un kvalificējās pusfinālam, kurā tikās ar otras grupas nepārspēto komandu Kings XI Punjab. Pēc tam, kad Super Kings tika izlikti uz nūjas, viņi 20 pārspēlēs iekrāja 182/7, pateicoties Bravo, kurš guva 39 bumbu 67 punktus. Pēc tam viņu boulleri astotajā apritē samazināja Punjab līdz 34/6, un Punjab beigās tika izslēgta ar 117 punktiem. Finālā Bangalorā Super Kings stājās pretī IPL čempioniem Kolkata Knight Riders, kuri 20 apļu laikā izvirzīja viņiem mērķi - 181 punktu. Raina vadīja skrējienu gājienu ar nepārspētām 109 bumbām 62 bumbu laikā, palīdzot komandai izcīnīt astoņu vārtu uzvaru un otro CLT20 titulu. Super Kings spineris Pawan Negi, kurš Kolkatas komandas inninga laikā guva 5/22 punktus, tika atzīts par spēles vīru, bet Raina, kurš finišēja kā turnīra rezultatīvākais spēlētājs, tika atzīts par turnīra vīru.
2015. gadā pirms spēlētāju izsoles Chennai Super Kings atdeva Benu Hilfenhausu, Džonu Hastingu, Vijaju Šankaru un Deividu Huseiju. Izsolē viņi atpirka Maiklu Huseiju par 1,5 miljonus rūšu. Viņi nopirka arī Kailu Abbotu, Irfanu Pātanu, Endrjū Tī, Eklaviju Dīvivi, Ankušu Bainsu, Pratjušu Singhu un Rahulu Šarmu. Finālā viņi zaudēja pret Mumbai.
