1998./1999. gada NHL sezona bija Nacionālās hokeja līgas 82. regulārā sezona. Divdesmit septiņas komandas aizvadīja katra pa 82 spēlēm, cīnoties par vietām izslēgšanas spēlēs un individuālajām godalgām.
Dalasas Stars regulārajā sezonā finišēja pirmajā vietā un izcīnīja konferencē labāko bilanci, kas viņiem deva labas izredzes arī izslēgšanas spēļu turnīrā. Stenlija kausa izcīņā Dalasa 1999. gada finālā sacentās ar Bufalo Sabres un sēriju beidza ar uzvaru, uzvarot šajā finālā ar leģendāru un strīdīgu Bretta Hula vārtu guvumu papildlaikā, kas garantēja cup-uzvaru. Šis uzvaras vārtsgols izraisīja plašas diskusijas par tā interpretāciju, jo Hula vārti tika gūti situācijā, kurā viņa slidas daļēji atradās vārtu priekšā, un notikums ilgtermiņā ietekmēja diskusijas par noteikumu piemērošanu un to skaidrojumiem.
Sezona iezīmējās ar vārtsargu pārsvaru un spēcīgām aizsardzības sistēmām: daudzās komandās uzsvēra taktisku spēli un aizsardzību, kas samazināja vārtu skaitu spēlē. Tikai divas komandas — Toronto Maple Leafs un Ņūdžersijas Devils — regulārajā sezonā vidēji guva vairāk nekā trīs vārtus spēlē, un neviens spēlētājs regulārajā sezonā nesasniedza 50 gūto vārtu robežu. Tāpat līgas regulārajā sezonā tika reģistrēti 160 izslēgšanas mači (shutout), kas bija reti sastopama parādība un otrreizējais augstākais rādītājs sezonas laikā līgas vēsturē līdz tam brīdim.
Vispārīgi šī sezona tiek atcerēta kā pārejas periods, kad diezgan izteikti dominēja vārtsargi un komandas, kas spēlēja stingru aizsardzību, — tendence, kas ietekmēja spēles tempu un rezultātus, kā arī raisīja diskusijas par spēles skatāmību un iespējamām noteikumu izmaiņām nākotnē. Dalasas panākums un fināla apstākļi palikuši atmiņā gan līdzjutējiem, gan hokeja analītiķiem kā viens no spilgtākajiem un diskutētākajiem momentiem sezonā.