Organiskajā ķīmijā alķēns, olefīns vai olefīns ir nepiesātināts ķīmisks savienojums, kas satur vismaz vienu oglekļa-oglekļa dubultsaiti. Vienkāršākie alkēni, kuriem ir tikai viena dubultā saite, nav gredzenu un citu funkcionālo grupu, ir ogļūdeņraži ar vispārējo formulu Cn H2n .

Aromātiskos savienojumus bieži zīmē kā cikliskos alķēnus, taču to struktūra un īpašības ir atšķirīgas, un tie nav uzskatāmi par alķēniem.

Dubultā saite vidū padara tās reaktīvākas, jo molekula nav piesātināta. Alķēna nepiesātinātība nozīmē, ka tas no broma noņems krāsu. Alķēnu nosaukumi vienmēr beidzas ar -ēns.

Vispārējā formula un struktūra

Alkēnu vispārējā formula CnH2n izriet no tā, ka alkanam ar tādu pašu oglekļa atomu skaitu būtu CnH2n+2, tātad dubultā saite samazina ūdeņraža atomu skaitu par diviem (viena pakāpe neizsātināšanās). Katrs dubultās saites oglekļa atoms ir sp2 hibridizēts, saite sastāv no sigma (σ) un viena pi (π) saites, kur π-elektronu delokalizācija padara šo vietu reakcijai vieglāk pieejamu.

Izomērija un stereohēmiska īpašība

  • Strukturālā izomērija — alkēniem var būt ķēdes izomēri (atšķirīgs oglekļu savienojums) un pozīcijas izomēri (dubultās saites atrašanās vieta mainās).
  • Geometriskā izomērija (cis/trans vai E/Z) — pie sp2-hibridizētiem oglekļiem dubultā saite neļauj brīvi rotēt, tādēļ, ja pie dubultās saites oglekļiem ir divi dažādi substituenti, iespējami cis/trans vai E/Z izomēri ar atšķirīgām fizikālām un ķīmiskām īpašībām.
  • Konjugācija — ja dubultās saites atrodas tuvumā (pi-elektronu delokalizācija), veidojas konjugēti sistēmas (pi-sistēmas), kas maina reaktivitāti un spektrālās īpašības.

Galvenās ķīmiskās reakcijas

Alkēni galvenokārt piedalās elektrofilās pievienošanas reakcijās — pi-saite piesaista elektrofilu, pēc tam notiek nukleofils pievienojums. Biežākās reakcijas:

  • Hidrogenēšana (H2, katalizators) — pārvērš alķēnu par alkanu; eksotermisks process.
  • Halogenēšana (Br2, Cl2) — pi-saite reaģē ar halogēniem, pazūd halogēna krāsa (broma tests).
  • Hidrohalogenēšana (HBr, HCl) — pievieno halogēnhidroķīmisku; darbība bieži pakļauta Markovņikova noteikumam (proti, H pievienojas tam ogleklim, kam ir vairāk H).
  • Hidrācija (H2O + katalizators) — veidojas alkoholi.
  • Polimerizācija — vadošs mehānisms ražošanai polietilēnam, polipropilēnam u.c.; var notikt brīvo radikāļu ceļā vai ar katalizatoriem (piem., Ziegler‑Natta).
  • Oksidācija — spēcīgi oksidētāji (KMnO4, O3) var fragmentēt molekulu vai oksidēt pievienotās vietas.

Ražošanas veidi un iegūšana

  • Industriāli alkēnus iegūst no naftas pārstrādes procesiem: krakināšanas, dehidrogenēšanas un kā blakusproduktus no rafinēšanas.
  • Laboratorijā alkēnus bieži iegūst no alkoholu eliminācijas reakcijām (E1/E2), kur tiek atņemts ūdens un veidojas dubultā saite; Zaitseva noteikums paredz ražošanu visvairāk substitūtētā alķēna.

Fizikālās īpašības un stabilitāte

Alkēnu fizikālās īpašības (kušanas un viršanas punkti, blīvums) atkarīgas no molekulas lieluma un polaritātes. Vieglie alkēni (etēns, propēns) ir gāzes istabas temperatūrā; lielāki alkēni ir šķidrumi vai cietas vielas. Stabilitāti ietekmē substitūcijas pakāpe — vairāk substitūtas dubultās saites parasti ir stabilākas (hiperaromatizācija nav attiecināma uz alķēniem).

Lietojumi un nozīme

  • Alkēni (piemēram, etēns un propēns) ir svarīgi ķīmiskajā rūpniecībā kā izejvielas plastmasu, šķīdinātāju, alkoholu un citādu ķīmisku savienojumu ražošanā.
  • Etēns īsi ir augšanas hormons augu ražošanā un nozīmīgs monomērs polietilēna ražošanai.
  • Polymerizācija ļauj iegūt dažādas polimēru materiālu grupas ar plašu pielietojumu (iepakojums, būvniecība, automobiļu detaļas).

Drošība

Daudzi alkēni ir viegli uzliesmojoši un eksplozīvi gāzu maisījumos ar gaisu. Dažas reakcijas (piem., ozonolīze) var radīt toksiskus vai kancerogēnus produktus, tādēļ laboratorijā un rūpniecībā jāievēro atbilstoši drošības pasākumi.

Saīsinājums nosaukumos: alķēnu ķīmiskie nosaukumi latviešu valodā beidzas ar -ēns (piem., etēns, propēns, but-2-ēns). E/Z vai cis/trans apzīmējumi norāda uz ģeometrisko izomēriju.