Aromātiskie ogļūdeņraži
Aromātiskais ogļūdeņradis jeb arēns ir ogļūdeņraža gredzena savienojums. Tam ir mainīgas dubultās un vienkāršās saites starp oglekļa atomiem, kas veido gredzenus. Daudziem savienojumiem piemīt salds aromāts, tāpēc arī apzīmējums "aromātisks". Aromātisko savienojumu gredzenu no sešiem oglekļa atomiem sauc par benzola gredzenu pēc visvienkāršākā iespējamā ogļūdeņraža - benzola - vārda. Aromātiskie ogļūdeņraži var būt monocikliski (MAH) vai policikliski (PAH).
Daži savienojumi, kas nav benzola savienojumi, kurus sauc par heteroarēniem un kuri atbilst Hikla noteikumam, arī ir aromātiskie savienojumi. Šajos savienojumos vismaz viens oglekļa atoms ir aizstāts ar vienu no skābekļa, slāpekļa vai sēra atomiem.
Benzola gredzena modelis
Benzols, C6 H6 , ir visvienkāršākais aromātiskais ogļūdeņradis, un tas tika atzīts par pirmo aromātisko ogļūdeņradi, un tā saistīšanas īpatnības 19. gadsimtā pirmais atklāja Kekulē. Katram oglekļa atomam heksagonālajā ciklā ir četri kopīgi izmantojami elektroni. Vienu saņem ūdeņraža atoms, bet pa vienam - divi blakus esošie ogļūdeņraži. Tādējādi viens elektrons paliek kopīgs ar vienu no diviem blakus esošajiem oglekļa atomiem, tāpēc benzola molekula ir uzzīmēta ar pārmaiņus vienkāršām un dubultām saitēm ap sešstūri.
Struktūra ir attēlota arī kā aplis ap gredzena iekšpusi, lai parādītu sešus elektronus, kas peld delokalizētās molekulārajās orbitālēs, kuras ir tik lielas kā pats gredzens. Tas parāda arī sešu oglekļa-oglekļa saišu ekvivalentu, no kurām katra ir ekvivalenta ~ 1,5. Elektroni tiek vizualizēti kā peldoši virs un zem gredzena, un to radītie elektromagnētiskie lauki darbojas, lai noturētu gredzenu plakanu.
Vispārīgās īpašības:
- Parādiet aromātiskumu.
- Oglekļa un ūdeņraža attiecība ir augsta.
- Tie deg ar kvēpu dzeltenu liesmu, jo tajos ir liela oglekļa un ūdeņraža attiecība.
- Tajās notiek aizvietošanas reakcijas.
Aromātiskuma apzīmējumu ar apļa simbolu 1925. gadā ieviesa sers Roberts Robinsons un viņa skolnieks Džeimss Armits, un 1959. gadā to popularizēja Morrison & Boyd organiskās ķīmijas mācību grāmata. Par simbola pareizu lietošanu tiek diskutēts; dažās publikācijās tas tiek lietots, lai aprakstītu jebkuru ciklisko pi sistēmu, bet citās - tikai tās pi sistēmas, kas atbilst Hikla noteikumam.
Benzols
Arēna sintēze
Reakciju, kurā no nepiesātināta vai daļēji nepiesātināta cikliska prekursora veidojas arēna savienojums, sauc vienkārši par aromatizāciju. Pastāv daudzas laboratorijas metodes arēnu organiskai sintēzei no prekursoriem, kas nav arēni.
Aromātisko savienojumu nozīme
Aromātiskajiem savienojumiem ir būtiska nozīme visu dzīvo organismu bioķīmijā. Katra no četrām aromātiskajām aminoskābēm histidīns, fenilalanīns, triptofāns un tirozīns ir viens no 20 proteīnu pamatelementiem. Turklāt visi 5 nukleotīdi (adenīns, timīns, citozīns, guanīns un uracils), kas veido DNS un RNS ģenētiskā koda secību, ir aromātiskie purīni vai pirimidīni. Arī hema molekulā ir aromātiska sistēma ar 22 π elektroniem. Arī hlorofilam ir līdzīga aromātiskā sistēma.
Aromātiskie savienojumi ir svarīgi rūpniecībā. Galvenie aromātiskie ogļūdeņraži, kas izraisa komerciālu interesi, ir benzols, toluols, orto-ksilols un paraksilols. Katru gadu pasaulē tiek saražoti aptuveni 35 miljoni tonnu šo savienojumu. Tos iegūst no sarežģītiem maisījumiem, kas iegūti naftas rafinēšanā vai akmeņogļu darvas destilācijā. Tos izmanto dažādu svarīgu ķīmisko vielu un polimēru, tostarp stirola, fenola, anilīna, poliestera un neilona, ražošanā.
Aromātisko savienojumu veidi
Gandrīz visi aromātiskie savienojumi ir oglekļa savienojumi, bet tiem nav obligāti jābūt ogļūdeņražiem.
Heterocikliskie savienojumi
Heterocikliskajos aromātiskajos savienojumos viens vai vairāki aromātiskā gredzena atomi ir no elementa, kas nav ogleklis. Piemēram, piridīns, pirazīns, imidazols, pirazols, oksazols un tiofēns.
Policikliskie savienojumi
Policikliskie aromātiskie ogļūdeņraži ir molekulas ar diviem vai vairākiem vienkāršiem aromātiskiem gredzeniem, kas ir saplūduši kopā, dalot divus blakus esošus oglekļa atomus. Piemēram, naftalīns, antracēns un fenantrēns.
Aizstātas aromātiskās vielas
Daudzi ķīmiskie savienojumi ir aromātiskie gredzeni, kam pievienotas citas vielas. Piemēram, trinitrotoluols (TNT), acetilsalicilskābe (aspirīns), paracetamols un DNS nukleotīdi.
Natlalēnai ir divi gredzeni.
Jautājumi un atbildes
J: Kas ir aromātiskais ogļūdeņradis?
A: Aromātiskie ogļūdeņraži ir ogļūdeņražu gredzenveida savienojumi, kuros oglekļa atomi pārmaiņus veido gredzenus, veidojot dubultās un vienkāršās saites, un daudziem no šiem savienojumiem ir salds aromāts.
J: Kā sauc gredzenu ar sešiem oglekļa atomiem aromātiskajos savienojumos?
A: Aromātisko savienojumu gredzens ar sešiem oglekļa atomiem ir benzola gredzens.
K: Kāda ir atšķirība starp monocikliskajiem (MAH) un policikliskajiem (PAH) aromātiskajiem ogļūdeņražiem?
A: Monociklisko aromātisko ogļūdeņražu (MAH) struktūrā ir viens oglekļa atomu gredzens, bet policiklisko aromātisko ogļūdeņražu (PAO) struktūrā ir divi vai vairāki savienoti oglekļa atomu gredzeni.
J: Kāpēc aromātiskos ogļūdeņražus sauc par "aromātiskiem"?
A: Aromātiskos ogļūdeņražus sauc par aromātiskiem, jo daudziem no tiem ir salds aromāts.
J: Kas ir heteroarēni un ar ko tie atšķiras no aromātiskajiem savienojumiem uz benzola bāzes?
A: Heteroarēni ir savienojumi, kas nav benzola savienojumi, kuri atbilst Hikla noteikumam un arī ir aromātiskie savienojumi. Šajos savienojumos vismaz viens oglekļa atoms ir aizstāts ar vienu no skābekļa, slāpekļa vai sēra atomiem.
J: Kāds ir vienkāršākais iespējamais ogļūdeņraža gredzens?
A: Vienkāršākais iespējamais ogļūdeņraža gredzens ir benzols.
J: Kādi ir divi aromātisko ogļūdeņražu veidi?
A: Aromātiskie ogļūdeņraži ir monocikliskie (MAH) un policikliskie (PAH) aromātiskie ogļūdeņraži.
