Benzols
Benzols, pazīstams arī kā benzols, ir organisks ķīmisks savienojums ar formulu 6CH6. Tas ir bezkrāsains un viegli uzliesmojošs šķidrums ar saldu smaržu. Benzola molekulas ir gredzens no sešiem oglekļa atomiem, kas katrs ir saistīts ar vienu ūdeņraža atomu. Tas ir aromātisks savienojums, kas nozīmē, ka gredzenam ir mainīgas dubultās saites.
Benzols ir kancerogēns, kas nozīmē, ka tas var izraisīt vēzi. Tam ir daudz reālu pielietojumu. To izmanto kā piedevu benzīnam, plastmasai, sintētiskajam kaučukam, krāsvielām, un tas ir rūpniecisks šķīdinātājs, kas nozīmē, ka tas var izšķīdināt daudzas citas ķīmiskas molekulas. Benzols ir arī dabiska jēlnaftas sastāvdaļa, tāpēc tas ir benzīna sastāvā. Daudzu zāļu sastāvā ir no benzola izgatavotas daļas.
Benzola molekulas modelis. Oglekļa atomi attēloti melni, bet ūdeņradis - balts.
1964. gadā Vācijas pasts izdeva pastmarku par godu benzola atklāšanas 100 gadu jubilejai.
Struktūra
Benzēnam piemīt īpašas īpašības, ko sauc par aromātiskumu. Visi seši oglekļa atomi gredzenā atrodas vienā plakancē. Lai veidotu visas saites sešu oglekļa savienojumu gredzenā, ir jābūt pārmaiņus dubultajām oglekļa saitēm (konjugētā sistēma):
Ja benzēnam būtu trīs dubultās saites, trīs tā gredzena malas būtu īsākas par pārējām trim malām. Rentgena staru difrakcija rāda, ka visas sešas benzola oglekļa-oglekļa saites ir vienāda garuma - 140 pikometru (pm). C-C saites garums ir lielāks nekā dubultās saites (135 pm), bet īsāks nekā vienkāršās saites (147 pm). Šis starpposma attālums atbilst elektronu delokalizācijai: C-C saites elektroni ir sadalīti vienādi starp katru no sešiem oglekļa atomiem. Molekula ir plakana. Viens no priekšstatiem ir tāds, ka struktūra eksistē kā tā saukto rezonanses struktūru superpozīcija, nevis katra no formām atsevišķi. (Citiem vārdiem sakot, molekulas dubultās saites ātri pārslēdzas starp oglekļa atomu pāriem.) Elektronu delokalizācija ir viens no benzola un radniecīgo aromātisko savienojumu termodinamiskās stabilitātes skaidrojumiem. Iespējams, ka šī stabilitāte veicina īpašās molekulārās un ķīmiskās īpašības, ko dēvē par aromātiskumu. Lai norādītu uz saites delokalizēto raksturu, benzols bieži tiek attēlots ar apli oglekļa atomu sešstūrainā izkārtojumā.
Kā tas ir ierasts organiskajā ķīmijā, oglekļa atomi diagrammā nav apzīmēti. Saprotot, ka katram oglekļa atomam ir 2p elektroni, katrs ogleklis ziedo elektronu delokalizētajā gredzenā virs un zem benzola gredzena. Tieši p orbitāļu pārklāšanās virs un zem gredzena rada pi mākoņus.
1986. gadā daži ķīmiķi žurnālā Nature publicētajā rakstā apstrīdēja delokalizācijas viedokli par benzolu. Viņi pierādīja, ka benzola elektroni gandrīz noteikti ir lokalizēti uz konkrētiem oglekļa atomiem. Viņi pierādīja, ka benzola aromātiskās īpašības rodas drīzāk spina sakabes, nevis elektronu delokalizācijas dēļ. Citi zinātnieki 1987. gadā rakstīja rakstus, kuros atbalstīja šo viedokli žurnālā Nature. Taču ķīmiķi lēni pārgāja no delokalizēto elektronu viedokļa.
Benzola atvasinājumi kā organisko molekulu sastāvdaļa sastopami pietiekami bieži, tāpēc blokā "Dažādi tehniskie" ir izveidots Unicode simbols ar kodu U+232C (⌬), kas apzīmē benzolu ar trim dubultsaitēm, un U+23E3 (⏣), kas apzīmē delokalizēto versiju.
Dažādi benzola atveidojumi
Jautājumi un atbildes
J: Kas ir benzols?
A: Benzols ir organisks ķīmisks savienojums.
J: Kāda ir benzola ķīmiskā formula?
A: Benzola ķīmiskā formula ir C6H6.
J: Kāds ir benzola izskats un smarža?
A: Benzols ir bezkrāsains un viegli uzliesmojošs šķidrums ar saldu smaržu.
J: Kāda ir benzola molekulas struktūra?
A: Benzola molekula ir gredzens no sešiem oglekļa atomiem, kas katrs ir saistīts ar vienu ūdeņraža atomu. Tas ir aromātisks savienojums, kas nozīmē, ka gredzenam ir mainīgas dubultās saites.
Vai benzols ir kancerogēns?
A: Jā, benzols ir kancerogēns, tas nozīmē, ka tas var izraisīt vēzi.
J: Kādi ir daži reāli benzola izmantošanas veidi?
A: Benzolu izmanto kā piedevu benzīnam, plastmasai, sintētiskajam kaučukam, krāsvielām, un tas ir rūpniecisks šķīdinātājs, kas nozīmē, ka tas var izšķīdināt daudzas citas ķīmiskas molekulas. Daudzu zāļu sastāvā ir arī no benzola izgatavotas daļas.
J: Kur ir atrodams benzols?
A: Benzols ir dabiska jēlnaftas sastāvdaļa, tāpēc tas ir benzīna sastāvā.
