Konjugētā sistēma
Ķīmijā konjugēta sistēma ir savienotu p-orbitāļu sistēma ar delokalizētiem elektroniem. Konjugētas sistēmas veido vairākas daudzkārtējas saites, no kurām katra atdalīta ar vienkāršām saitēm. Kopumā konjugētās sistēmas var samazināt molekulas kopējo enerģiju un palielināt tās stabilitāti. Tās var saturēt vientuļos pārus, radikāļus vai karbēnija jonus. Savienojums var būt ciklisks, aciklisks, lineārs vai jaukts. Vairumā gadījumu atomus molekulā satur kopā vienkāršas saites (kur blakus esošo atomu orbitāles pārklājas). Molekulām, kurām ir konjugēta sistēma, ir unikālas īpašības, kas atšķiras no parastiem savienojumiem, ko rada delokalizēto elektronu sadale starp daudziem atomiem.
Conjugation is the overlap of one p-orbital with another across a sigma bond (or single bond) that is in between. (Lielāku atomu d-orbitāles arī var veidot konjugētu sistēmu).
Konjugētā sistēmā ir p-orbitāļu pārklāšanās apgabals, kas savieno starp tām esošās vienkāršās saites. Tie ļauj pi elektroniem delokalizēties p-orbitālēs, kas atrodas blakus. Pi elektroni nepieder vienai saitei vai atomam, bet gan atomu grupai.
Lielākās konjugētās sistēmas (ar lielāko kopīgo elektronu skaitu) ir grafītā, vadošajos polimēros un oglekļa nanocaurulītēs.
Cinnamaldehīds, fenola savienojuma veids ar konjugētu sistēmu
1,3-pentadiēns
Mehānisms
Konjugāciju var izraisīt dažāda veida molekulārās struktūras. Konjugācijas gadījumā visiem ķēdes blakus esošajiem atomiem jābūt pieejamai p-orbitālei. Daudzos gadījumos konjugētās sistēmas ir virkne vienkāršo saišu, no kurām katrai seko dubultā saite. Pastāv arī citas sistēmas. Piemēram, furāns (sk. attēlu) ir piecu elementu gredzens ar divām pārmaiņus dubultsaitēm un skābekli 1. pozīcijā. Skābeklim furānā ir divi vientuļie pāri, no kuriem viens aizpilda p-orbitāli šajā pozīcijā. Vienīgais elektronu pāris nodrošina konjugāciju piecu locekļu gredzenā. Slāpekļa klātbūtne gredzenā var būt konjugācijai nepieciešamo pi orbitāļu avots. Konjugācijai nepieciešamās pi orbitāles var nākt arī no α aizvietotājgrupām, piemēram, karbonilgrupas (C=O), imīna grupas (C=N), vinila grupas (C=C) vai anjona.
Hromofori
Galvenās hromoforus veido konjugētas sistēmas. Hromofori ir gaismu absorbējošas molekulas daļas, kas savienojumam var piešķirt redzamu krāsu. Hromofori bieži ir dažādos organiskajos savienojumos, un dažkārt tie ir polimēros, kas ir krāsaini vai spīd tumsā. Hromoforus bieži veido virkne konjugētu saišu un/vai gredzenu sistēmu, kas var ietvert C-C, C=C, C=O vai N=N saites. Daudzos gadījumos hromoforiem ir aromātiski gredzeni.
Konjugācija ar dažāda veida p-orbitālu donorgrupām
Beta-karotīna ķīmiskā struktūra. Vienpadsmit konjugētās dubultsaites, kas veido molekulas hromoforu, ir izceltas sarkanā krāsā.
Saistītās lapas
- Rezonanse (ķīmija)
- Hiperkonjugācija
- Krusteniskā konjugācija
- Poliēns
Jautājumi un atbildes
J: Kas ķīmijā ir konjugētā sistēma?
A: Konjugēta sistēma ir sistēma, kas sastāv no nepārtrauktām un paralēlām p-orbitālēm ar delokalizētiem elektroniem.
J: Kā tiek radītas konjugētās sistēmas?
A: Konjugētas sistēmas veido vairākas daudzkārtējas saites, no kurām katru atdala viena saite.
J: Ko var atrast konjugētā sistēmā?
A: Konjugētās sistēmās var būt vientuļie pāri, radikāļi vai karbonija joni.
J: Vai savienojums ar konjugētu sistēmu var būt ciklisks?
A: Jā, savienojums ar konjugētu sistēmu var būt ciklisks, aciklisks, lineārs vai jaukts.
J: Kādas ir unikālās īpašības molekulām ar konjugētu sistēmu?
A: Molekulām ar konjugētu sistēmu ir unikālas īpašības, kas atšķiras no parastiem savienojumiem, ko rada delokalizēto elektronu sadale starp daudziem atomiem.
J: Kāda ir konjugācijā iesaistītā pārklāšanās?
A: Konjugācija ir vienas p-orbitāles pārklāšanās ar citu p-orbitāli, kas atrodas starp tām, izmantojot sigma saiti (vai vienu saiti).
J: Kur ir lielākās konjugētās sistēmas?
A: Lielākās konjugētās sistēmas (ar lielāko kopīgo elektronu skaitu) ir grafītā, vadošos polimēros un oglekļa nanocaurulītēs.
