1995-2002: 'N Sync
Timberleiks un JC Chasez bija divi 1990. gados populārās puišu grupas 'N Sync dziedātāji. Grupa izveidojās 1995. gadā. Viņu pirmā publiskā uzstāšanās notika 1995. gada 22. oktobrī Disney World Pleasure Island. Savu karjeru viņi sāka 1996. gadā Eiropā, bet Amerikas Savienotajās Valstīs strauji uzplauka 1998. gadā, kad ASV tika izdots viņu debijas albums *NSYNC, kas līdz šim ir pārdots vairāk nekā 14,8 miljonos albumu.
Albumā tika iekļauti vairāki hiti, piemēram, "Tearin' Up My Heart". Turpmākos divus gadus, iedrošināti līdzīgu notikumu ar Backstreet Boys, 'N Sync iesaistījās ilgstošā juridiskā cīņā ar menedžeri Lou Pearlman.
Galu galā grupa parakstīja līgumu ar Jive Records. 'N Sync 2000. gada martā izdeva ilgi gaidīto albumu "No Strings Attached", kas kļuva par visu laiku visstraujāk pārdoto albumu - pirmajā nedēļā tika pārdoti 2,4 miljoni eksemplāru, un singls "It's Gonna Be Me" ieguva pirmo vietu. Šo rekordu kopš tā laika ir pārspējis tikai 2015. gadā izdotais Adeles albums "25". Pēc šī albuma iznākšanas sekoja grupas trešais albums "Celebrity", kas ar 1,8 miljoniem pārdoto eksemplāru ir trešais visu laiku visātrāk pārdotākais albums. 2002. gadā pēc "Celebrity" turnejas pabeigšanas un "Celebrity" trešā singla "Girlfriend" izdošanas grupa nolēma paņemt pauzi, un tad Timberleiks sāka darbu pie sava pirmā soloalbuma, bet grupa pārtrauca darbību. Savā pastāvēšanas laikā grupa 'N Sync bija starptautiski slavena un uzstājās Amerikas Kinoakadēmijas balvu pasniegšanas ceremonijā, Olimpiskajās spēlēs un Super Bowl, kā arī visā pasaulē pārdeva vairāk nekā 44 miljonus albumu.
1999. gada nogalē Timberleiks debitēja kā aktieris Disney Channel oriģinālfilmā "Model Behavior", kurā viņš spēlēja modeli Džeisonu Šarpu, kurš iemīlas viesmīlēja viesmīli, sajaucot viņu ar citu modeli. Filma iznāca 2000. gada 12. martā.
Būdams grupas 'N Sync dalībnieks, Timberleiks ne tikai ieguva cieņu kā mūziķis, bet arī kļuva par ievērojamu slavenību, jo viņš bija visu trīs grupas "Celebrity" singlu autors vai līdzautors. Viņa paša slavas pieaugums un vispārējais zēnu grupu popularitātes kritums izraisīja 'N Sync pauzes turpināšanos, lai gan grupa nekad oficiāli nebija izstājusies.
Grupas dalībnieks Lenss Bass (Lance Bass), kurš grupas pārtraukuma laikā centās doties kosmosā, ir paziņojis, ka, viņaprāt, grupa ir beigusi pastāvēt, un atklāti kritizē Timberleika rīcību memuāros "Out of Sync". No otras puses, Kriss Kirkpatriks 2008. gada augustā atzīmēja, ka pieci joprojām ir draugi un viņš uzskata, ka atkalapvienošanās ir iespējama: šo viedokli viņš atkārtoja 2009. gada oktobrī. Arī Bass 2008. gada septembrī izteica samierinošus komentārus.
Grupa uz īsu brīdi atkal apvienojās 2013. gada MTV Video Musixc Awards pasniegšanas ceremonijā, kad Timberleiks saņēma Maikla Džeksona video avangarda balvu, un 2019. gada Coachella festivālā, šoreiz bez Timberleika, kurš pabeidza savu 115 koncertu turneju Man of the Woods. Grupas dalībnieks JC Chasez 2020. gada martā intervijā ar Lance Bass atklāja, ka pa tālruni pārrunājis iespējamo uzstāšanos ar Timberleiku un saņēmis pozitīvu atbildi, norādot, ka Timberleiks mudinājis grupu uzstāties bez viņa un stāstījis, ka "Ariana (Grande) var dziedāt manas partijas".
2002-04: Attaisnots un Super Bowl XXXVIII strīdi
2002. gada augustā, pēc vairāku mēnešu ilgas debijas soloalbuma "Justified" ierakstīšanas, Timberleiks uzstājās 2002. gada MTV videomūzikas balvu pasniegšanas ceremonijā, kur pirmo reizi prezentēja savu pirmo singlu "Like I Love You", ko producēja The Neptunes. Dziesma sasniedza vienpadsmito vietu Billboard Hot 100 topā. Pēc singla Timberleiks 2002. gada 5. novembrī izdeva dziesmu "Justified". Tas debitēja Billboard 200 albumu topa otrajā vietā, pirmajā izdošanas nedēļā pārdodot 439 000 eksemplāru. Galu galā albums tika pārdots vairāk nekā trīs miljonos eksemplāru ASV un vairāk nekā septiņos miljonos eksemplāru visā pasaulē. Albums guva atzinību arī no kritiķu puses, pateicoties hiphopa producentu The Neptunes un Timbaland spēcīgajai R&B ietekmei. Albums 2002. un 2003. gada beigās un 2003. gadā izdeva vairākus hitus, tostarp desmit populārāko singlu "Cry Me a River" un "Rock Your Body". Timberleiks atbalstīja albumu, 2003. gada vasarā kopā ar Kristīnu Agileru (Christina Aguilera) uzstājoties Justified/Stripped Tour. Gada beigās Timberleiks ierakstīja dziesmu "I'm Lovin' It". To izmantoja McDonald's kā savas kampaņas "I'm Lovin' It" tēmu. Līgums ar McDonald's ļāva Timberleikam nopelnīt aptuveni 6 miljonus ASV dolāru. Līgums ietvēra arī turneju ar nosaukumu "Justified and Lovin' It Live". Timberleiks piedalījās Nelly dziesmā "Work It", kas tika remiksēta un iekļauta Nelly 2003. gada remiksu albumā.
2004. gada februārī televīzijas tīkla CBS pārraidītā Super Bowl XXXVIII puslaika šova laikā Timberleiks uzstājās kopā ar Džanetu Džeksoni vairāk nekā 140 miljonu skatītāju auditorijas priekšā. Uzstāšanās beigās, dziesmai tuvojoties noslēgumam, Timberleiks atplēsa daļu no Džeksones melnā ādas kostīma, "atklājot kostīmu", kas bija domāts, lai pavadītu daļu dziesmas teksta. Kā ziņo CBS, "gan Džeksons, gan Timberleiks apstiprināja, ka viņi to plānojuši "neatkarīgi un slepeni", nevienu neinformējot". Daļa kostīma atdalījās, un uz īsu brīdi tika atklāta Džeksona krūts. Timberleiks vēlāk atvainojās par šo incidentu, paziņojot, ka "atvainojas, ka kādu aizskāra garderobes defekts Super Bowl puslaika uzstāšanās laikā....". Frāze "garderobes defekts" kopš tā laika medijos tika lietota, lai apzīmētu šo incidentu, un tā ir iegājusi popkultūrā. Domstarpību rezultātā Timberleikam un Džeksonam draudēja izslēgšana no 2004. gada Grammy balvu pasniegšanas ceremonijas, ja vien viņi nepiekritīs atvainoties uz ekrāna pasākuma laikā. Timberleiks piedalījās un, saņemot pirmo no divām Grammy balvām, ko viņš tajā vakarā saņēma (par labāko popmūzikas vokālo albumu par "Justified" un labāko vīru popmūzikas vokālo izpildījumu par "Cry Me a River"), sniedza scenārijā uzrakstītu atvainošanos. Viņš bija nominēts arī Gada albuma nominācijai par "Justified", Gada ieraksta nominācijai par "Cry Me a River" un labākajai repa/dziedāšanas sadarbībai par "Where Is the Love?" kopā ar The Black Eyed Peas.
2004-06: Sadarbība un aktiermāksla
Pēc Super Bowl strīdiem Timberleiks apturēja savu ierakstu karjeru, lai filmētos vairākās filmās, jo jau iepriekš savas muzikālās karjeras laikā bija filmējies vairākās mākslas filmās. Pirmā loma, ko viņš šajā laikā uzņēmās, bija žurnālista loma trillerī Edisona spēks, kas tika uzņemts 2004. gadā un 2006. gada 18. jūlijā tika izdots tieši videofilmā. Viņš filmējās arī filmās Alpha Dog, Black Snake Moan, Richard Kelly's Southland Tales un atveidoja prinča Artija Pendragona balsi animācijas filmā Shrek the Third, kas iznāca 2007. gada 18. maijā. Viņš arī parādījās kā jaunais Eltons Džons Džona dziesmas "This Train Don't Stop There Anymore Anymore" videoklipā. Timberleiks tika apsvērta iespēja atveidot Rodžera Deivisa lomu rokmūzikla Rent filmas versijā, taču režisors Kriss Kolumbušs bija uzstājis, ka tikai oriģinālie Brodvejas dalībnieki var nodot patieso Rent nozīmi.
Viņš turpināja ierakstīt kopā ar citiem māksliniekiem. Pēc dziesmas "Where Is the Love?" viņš atkal sadarbojās ar grupu Black Eyed Peas, 2005. gadā ierakstot dziesmu "My Style" no viņu albuma Monkey Business. Ierakstot 2005. gada singlu "Signs" kopā ar Snoop Dogg, Timberleiks atklāja rīkles slimību. Pēc tam no viņa rīkles tika izņemtas šūnas operācijas laikā, kas notika 2005. gada 5. maijā. Viņam ieteica vismaz dažus mēnešus nedziedāt un skaļi nerunāt. 2005. gada vasarā Timberleiks nodibināja savu ierakstu kompāniju JayTee Records.
Timberleiks filmējās Nelly Furtado un Timbalanda singla "Promiscuous" videoklipā, kas tika izdots 2006. gada 3. maijā.
2006-07: FutureSex/LoveSounds
2006. gada 12. septembrī Timberleiks izdeva savu otro soloalbumu FutureSex/LoveSounds. Albums, ko Timberleiks radīja 2005. gadā, debitēja Billboard 200 albumu topa pirmajā vietā, pārdodot 684 000 eksemplāru pirmajā nedēļā. Tas ir lielākais albums pēc priekšpiegādēm iTunes un pārspēja Coldplay rekordu kā lielākais digitālā albuma vienas nedēļas pārdošanas apjoms. Albumu producēja Timbalands un Danja (kas producēja lielāko daļu albuma), will.i.am, Rick Rubin un pats Timberleiks, un tajā piedalās Snoop Dogg, Three 6 Mafia, T.I. un will.i.am. Studijas pārstāvis to raksturoja kā "viss par seksīgumu" un "pieaugušo noskaņu".
Albuma singlu SexyBack Timberleiks izpildīja 2006. gada MTV Video Music Awards atklāšanas ceremonijā, un tas sasniedza pirmo vietu Billboard Hot 100 topā, kur noturējās septiņas nedēļas pēc kārtas. Albuma otrais singls My Love, ko arī producējis Timbalands un kurā piedalās reperis T.I. , tāpat kā trešais singls What Goes Around.../...Comes Around Interlude, sasniedza pirmo vietu Hot 100 topā. Tiek ziņots, ka dziesmu iedvesmojis viņa bērnības drauga un biznesa partnera Trace Ayala šķiršanās no aktrises Elishas Cuthbert. 2006. gada oktobrī Timberleiks paziņoja, ka pievērsīsies mūzikas karjerai, nevis lomām filmās, precizējot, ka aiziet no mūzikas industrijas būtu "muļķīga rīcība šajā brīdī". Viņš bija īpašais viesmākslinieks 2006. gada Victoria's Secret modes šovā, lai būtu, kur viņš dziedāja dziesmu SexyBack.
2007. gada janvārī Timberleiks devās koncertturnejā "FutureSex/LoveShow". "Summer Love/Set the Mood Prelude" bija ceturtais albuma singls ASV, un nākamais singls Apvienotajā Karalistē bija "LoveStoned/I Think She Knows Interlude". Timbalanda singls "Give It to Me", kurā Timberleiks viesojās kopā ar Nelly Furtado, sasniedza Hot 100 pirmās vietas numuru.
2008. gada februārī Timberleiks saņēma divas Grammy balvas. 50. "Grammy" balvu pasniegšanas ceremonijā Timberleiks saņēma balvu vīriešu popmūzikas izpildījuma kategorijā par dziesmu "What Goes Around...Comes Around" un deju ieraksta kategorijā par "LoveStoned/I Think She Knows".
2007-12: Sadarbība un aktiermāksla
2007. gada aprīlī Timberleiks tika redzēts ieejam Londonas studijā kopā ar Madonnu, tādējādi apstiprinot baumas, ka viņš sadarbojas ar viņu. Dziesmu "4 Minutes" Timbalands pirmo reizi atskaņoja Filadelfijas Jingle Ball 2007. gada 17. decembrī. Kad 2008. gada 17. martā dziesma "4 Minutes" tika izdota, atklājās, ka tā ir Timberleika un Madonnas duets ar Timbalanda bekvokālu. Tas bija galvenais singls no Madonnas vienpadsmitā studijas albuma Hard Candy, kurā bija vēl četras dziesmas, kas tapušas sadarbībā ar Timberleiku. Singls kļuva par starptautisku hitu un ieņēma topu virsotnes Austrālijā, Beļģijā, Kanādā, Dānijā, Somijā, Vācijā, Itālijā, Nīderlandē, Norvēģijā, Zviedrijā, Šveicē un Apvienotajās Karalistē, kā arī sasniedza Top 5 Austrijā, Francijā, Īrijā, Japānā, Jaunzēlandē, Somijā, Vācijā un ASV. Timberleiks piedalās arī videoklipā, kura režisori ir Jonas & François. 2008. gada 30. martā Timberleiks izpildīja dziesmu Madonnas Hard Candy Promo šovā Roseland Ballroom Ņujorkā. 2008. gada 6. novembrī Timberleiks izpildīja dziesmu kopā ar Madonnu viņas koncerttūres Sticky & Sweet Tour Losandželosas pieturā.
2007. gada jūnijā Timberleiks bija līdzautors, producents un vokālists dziesmām "Nite Runner" un "Falling Down" grupas Duran Duran albumā "Red Carpet Massacre", kas tika izdots 2007. gada 13. novembrī. Dziesma "Falling Down" iepriekšējā dienā tika izdota kā singls Apvienotajā Karalistē.
2007. gadā Timberleiks piedalījās arī 50 Cent trešajā albumā Curtis. Timberleiks kopā ar Timbalandu piedalās dziesmā "Ayo Technology", kas bija albuma ceturtais singls. Tāpat vēl viena iespējama sadarbība bija paredzēta ar Lil Wayne viņa albumā Tha Carter III kopā ar Nelly Furtado un Timbalandu.
2007. gada novembrī Timberleiks pabeidza FutureSex/LoveSounds turneju Austrālijā un Tuvajos Austrumos un Vidējos Austrumos, un viņš atsāka savu kinokarjeru. Projekti, kas tika uzsākti 2008. gada sākumā, bija galvenās lomas Maika Maiersa komēdijā The Love Guru (iznāk 2008. gada 20. jūnijā) un Maika Meredita drāmā The Open Road (iznāk 2009. gada 28. augustā). 2008. gada martā tika paziņots, ka viņš būs izpildproducents populārās peruāņu komēdijas My Problem with Women amerikāņu ekranizācijā NBC.
2008. gada 20. novembrī TV Guide ziņoja, ka Timberleika nākamais singls "Follow My Lead", kurā vokāli dziedāja arī Timberleika protežē, bijusī YouTube zvaigzne Esmī Dentersa, būs pieejams ekskluzīvai lejupielādei MySpace vietnē. Visi ieņēmumi tiks novirzīti Shriners Hospitals for Children, labdarības organizācijai, kas nodarbojas ar slimu bērnu aprūpes uzlabošanu.
2008. gadā Timberleika un T.I. kopdarbs "Dead and Gone" tika iekļauts T.I. sestajā studijas albumā "Paper Trail", un 2009. gada beigās tika izdots kā ceturtais singls. 2008. gada novembrī tika apstiprināts, ka Timberleiks piedalīsies kā viesis un producēs dažas dziesmas R&B/pop dziedātājas Ciara gaidāmajā albumā Fantasy Ride, kas iznāks 2009. gada 5. maijā. Timberleiks piedalījās Ciaras otrajā singlā "Love Sex Magic", kura videoklips tika uzņemts 2009. gada 20. februārī. Singls kļuva par pasaules mēroga hitu, sasniedzot topu desmitniekā daudzās valstīs un ieņemot pirmo vietu vairākās valstīs, tostarp Taivānā, Indijā un Turcijā. Šis singls ir nominēts 52. Grammy balvai kategorijā "Labākā popmūzikas sadarbība ar vokālu".
Timberleiks un viņa producentu komanda The Y's kopā ar Maiku Elizondo producēja un bija dziesmas "Don't Let Me Down" līdzautori Leonas Lūisas otrajam studijas albumam "Echo", kas ASV tika izdots 2009. gada 17. novembrī.
Timberleiks ir arī viens no Timbalanda albuma "Shock Value II", kas iznāca 2009. gada 1. decembrī, trešā singla "Carry Out" autoriem un izpildītājs.
2013. gads - pašlaik: The 20/20 Experience - The Complete Experience un Trolls
2012. gada jūnijā Timberleiks sāka darbu pie jaunā albuma The 20/20 Experience. Tas tika izdots 2013. gada 19. martā. Albums jau pirmajā nedēļā ierindojās Īrijas pārdotāko albumu topa augšgalā. Singls "Mirrors" 2014. gada Grammy balvai tika nominēts kategorijā "Labākais popmūzikas solo izpildījums". Albumā tika iekļauts arī veiksmīgais singls "Suit & Tie" ar reperi Jay Z.
Vēlāk Timberleiks izdeva albumus The 20/20 Experience un The 20/20 Experience - 2 of 2 kopā, kas tika apkopoti kastītē The 20/20 Experience - The Complete Experience.
Viņš ierakstīja dziesmu "Can't Stop the Feeling!" gaidāmajai DreamWorks animācijas filmai Trolls. Dziesma ierindojās ASV Billboard Hot 100 pirmajā vietā.
