2010–2011: Karjeras pirmsākumi
2010. gadā Tesfajs iepazinās ar Džeremiju Rozu (Jeremy Rose), producentu, kuram bija ideja par tumšu R&B mūzikas projektu. Sākotnēji mēģinājis šo ideju piedāvāt mūziķim Kērtisam Santjago, Roze nospēlēja vienu no saviem instrumentālajiem skaņdarbiem Tesfejam, kurš to atskaņoja brīvajā stilā. Tas noveda pie abu sadarbības albuma tapšanā. Rose producēja trīs dziesmas - "What You Need", "Loft Music" un "The Morning" - un vēl citas, kurās Tesfaye bija repējis, bet kuras galu galā tika pārtrauktas. Rose atļāva Tesfaye paturēt dziesmas, kuras viņš producēja, ar nosacījumu, ka beigās par tām tiks ieskaitīti viņa vārdi. 2010. gada decembrī Tesfaye augšupielādēja "What You Need", "Loft Music" un "The Morning" vietnē YouTube ar savu skatuves vārdu, lai gan sākotnēji viņa identitāte nebija zināma. Šīs dziesmas piesaistīja zināmu uzmanību internetā, un vēlāk tās tika iekļautas Drakas bloga ierakstā. Vēlāk dziesmas tika atspoguļotas dažādos plašsaziņas līdzekļos, tostarp Pitchfork un The New York Times. Pirms skatuves vārda "The Weeknd" pieņemšanas viņš darbojās ar pseidonīmiem "The Noise" un "Kin Kane".
2011. gada 21. martā Tesfaye pats izdeva savu debijas miksteipu House of Balloons. Miksteipā bija iekļauti kanādiešu producentu Illangelo un Doc McKinney producētie skaņdarbi, un tajā bija iekļautas arī Rose producētās dziesmas, lai gan viņš nesaņēma producentu titulus. Maikets House of Balloons izpelnījās atzinīgu kritiķu vērtējumu. Tas tika minēts kā viens no desmit nominantiem 2011. gada Polaris mūzikas balvai.
Tesfajs sāka turneju Toronto, pirmo reizi uzstājoties pilsētas klubā Mod Club. Uzstāšanos, kas ilga deviņdesmit minūtes, klātienē vēroja arī Drake. Drake uzrunāja Tesfaye un aprakstīja iespējamo abu muzikālo sadarbību. Tesfaye pavadīja Drake dažādos viņa koncertos, bieži uzstājoties kā priekšnesumu atklājējs Molson Canadian Amphitheatre paredzētajos koncertos, kā arī jūlijā uzstājoties otrajā ikgadējā OVO Fest. 2011. gada vasarā Tesfaye piedalījās piecu dziesmu tapšanā Drake'a albumā Take Care gan kā autors, gan kā izpildītājs. []
Pēc albuma iznākšanas Tesfajs atturējās no dalības intervijās, bet izvēlējās sazināties, izmantojot Twitter. Tas tika uzskatīts par veiksmīgu reklāmas taktiku Tesfaye otrajam miksteipam Thursday, kas tika izdots 2011. gada 18. augustā. To atzinīgi novērtēja arī mūzikas kritiķi[who? ]. Tesfaye trešais miksteips Echoes of Silence tika izdots 2011. gada 21. decembrī, gadu pēc viņa debijas singliem, un arī tas tika pozitīvi[who? ] uztverts no kritiķu puses.
Pēc šīs izdošanas trīs miksteipi tika dēvēti par Balloons Trilogy, un Tesfaye saņēma piedāvājumus no dažādām ierakstu kompānijām[kas? ].
2012–2014: Triloģija un Kiss Land
2012. gada aprīlī Tesfajs sāka savu pirmo turneju pa Amerikas Savienotajām Valstīm, uzstājoties Coachella festivālā. Tūres kulminācija bija Ņujorkā ar izpārdotiem koncertiem, kurus pozitīvi novērtēja žurnāls Rolling Stone. Tesfaye paplašināja savu turneju, iekļaujot arī Eiropu un uzstājoties dažādos Eiropas festivālos, tostarp Primavera Sound festivālos Spānijā un Portugālē un Wireless festivālā Londonā. Uzstājoties Londonā ar dziesmas "Dirty Diana" kaverversiju, viņš saņēma pozitīvas atsauksmes gan no Keitijas Perijas (Katy Perry), gan Florences Velčas (Florence Welch), kuras atzīmēja dziedātāja spēju veiksmīgi uzņemties sarežģītas dziesmas izpildīšanu. Jūnijā atklājās, ka "Balloons Trilogy" ir lejupielādēts vairāk nekā 8 miljonus reižu, kas ļāva Tesfejam uzsākt oficiālu projektu komerciālu izdošanu vēl tajā pašā gadā.
2012. gada septembrī Tesfaye parakstīja līgumu ar Republic Records, veidojot kopuzņēmumu ar savu ierakstu izdevniecību XO. Divus mēnešus vēlāk tika izdots miksteipu apkopojuma albums ar nosaukumu Trilogy, kurā tika iekļautas vairākas dziesmu remasterētas versijas, kā arī trīs papildu dziesmas. [] Tajā arī oficiāli tika atzīts Rose kā producents un autors trīs dziesmām no House of Balloons, par kurām viņš sākotnēji nebija saņēmis atzinību. Trilogy ierindojās ASV Billboard200 topa ceturtajā vietā, pirmajā nedēļā pārdodot 86 000 eksemplāru. Arī Kanādas albumu topā tā debitēja piektajā vietā ar līdzīgu pārdošanas apjomu. Vēlāk Amerikas Ierakstu industrijas asociācija (Recording Industry Association of America, RIAA) Trilogy 2013. gada maijā piešķīra platīna un Kanādas Mūzikas Kanāda (Music Canada) - dubultplatīna statusu. Nedēļu vēlāk viņš bija ieguvis arī nomināciju BBC aptaujas Sound of 2013 balvai.
2013. gada 16. maijā Tesfaye pirmatskaņoja sava debijas studijas albuma "Kiss Land" tituldziesmu un paziņoja, ka albuma izdošanas datums ir 10. septembris. Vēlāk albums tika popularizēts ar singliem "Belong to the World" un "Live For", kurā piedalījās Drake, kā arī nedēļu pirms albuma iznākšanas Tesfaye devās The Fall turnejā. Pēc izdošanas "Kiss Land" debitēja ASV Billboard200 otrajā vietā, pārdodot 96 000 eksemplāru. Vēlāk tika apstiprināts, ka Amerikas Savienotajās Valstīs albums ir pārdots vairāk nekā 273 000 eksemplāru tirāžā, kā arī saņēma kopumā pozitīvas mūzikas kritiķu atsauksmes.
Tesfejs piedalījās 20/20 Experience World Tour, pievienojoties galvenajam māksliniekam Džastinam Timberleikam sešos koncertos. Tas notika trīs nedēļas pirms viņa dalības filmas The Hunger Games skaņu celiņā: Catching Fire (2013), piedaloties dziesmas "Devil May Cry" ierakstā, kā arī piedaloties Sia dziesmā "Elastic Heart". Pēdējais no tiem kļuva par skaņu celiņa otro galveno singlu.
2014. gadā Tesfajs remiksēja Bejonsē singlu "Drunk in Love" no viņas tāda paša nosaukuma studijas albuma. Saglabājot dziesmas tēmu un konceptu, viņš detalizēti atainoja dziesmas sižetu no vīrieša perspektīvas. Remikss tika atzinīgi novērtēts, un tas izskanēja dažas dienas pirms Tesfaye pirmās koncertturnejas ar nosaukumu King of the Fall tour. Turneja notika ASV septembrī un oktobrī, un tajā kā atbalsta grupas uzstājās Schoolboy Q un Jhené Aiko. Tās laikā viņš izdeva singlu "Often", kas izraisīja spekulācijas, ka tas ir pirmais singls no viņa otrā studijas albuma. Vēlāk viņš sadarbojās ar Arianu Grandi duetā "Love Me Harder", kas sasniedza BillboardHot 100 topa septīto vietu. Dažas dienas vēlāk viņš izdeva singlu "Earned It" no filmas "Fifty Shades of Grey" (2015). Tas bija viņa otrais ieguldījums filmā, un tas sasniedza Billboard Hot 100 trešās vietas virsotni.
2015: Skaistums aiz trakuma
Pēc tam, kad 2015. gada BET balvas pasniegšanas ceremonijā Tesfajs ieguva Centric balvu, viņš kopā ar Alīsiju Keisu izpildīja dziesmu "Earned It", kā arī debitēja ar dziesmu "The Hills". Dziesma "The Hills" vēlāk tika izdota digitālā formātā un debitēja BillboardHot 100 divdesmitajā vietā. Vēlāk singls ierindojās topa augšgalā, kļūstot par Tesfaye pirmo singlu, kas ieguvis pirmo numuru. Amerikas Ierakstu industrijas asociācija (RIAA) singlam piešķīra platīna statusu.
Attiecīgajās dienās internetā tika nopludinātas vēl trīs dziesmas. 8. jūnijā pēc uzstāšanās Apple Worldwide Developers Conference tika izdots otrs singls - "Can't Feel My Face", kas bija viena no noplūdinātajām dziesmām. Dziesma debitēja BillboardHot 100 divdesmit ceturtajā vietā un sasniedza pirmo vietu Hot 100 topā, kļūstot par viņa trešo Top 10 hitu un otro pirmo numuru ASV. Ar iepriekš minētajiem singliem viņš vienlaicīgi ieņēma visas trīs Billboard Hot R&B Songs topa vietas, kļūstot par pirmo mākslinieku vēsturē, kuram tas ir izdevies. Viņš bija festivāla FVDED in the Park, kas notika Surrejā, Britu Kolumbijā, vadītājs. Tesfaye tika atklāts kā viena no straumēšanas pakalpojuma Apple Music muzikālajām sejām, un šo amatu viņš ieņēma kopā ar biežo sadarbības partneri Drake. 2015. gada MTV videomūzikas balvu pasniegšanas laikā Apple debitēja divdaļīgu reklāmas klipu ar Tesfaye piedalīšanos, kurā viesojās arī Džons Travolta. Tika atklāts, ka viņa otrā studijas albuma nosaukums būs Beauty Behind the Madness.
Albums Beauty Behind the Madness tika izdots 2015. gada 28. augustā un debitēja Billboard200 topa augšgalā, pirmajā nedēļā nopelnot 412 000 albuma vienību. Tas sasniedza top 10 vairāk nekā desmit valstīs, kā arī pirmo vietu Kanādā, Austrālijā, Norvēģijā un Apvienotajā Karalistē. Albumu popularizēja Tesfaye, uzstājoties dažādos vasaras mūzikas festivālos, tostarp Lollapalooza, Hard Summer Music Festival un Bumbershoot Festival. Viņš izsludināja savu pirmo plašo turneju pa Amerikas Savienotajām Valstīm, kas sākās novembrī un noslēdzās decembrī. Albums ASV ieguva dubultu platīna albuma statusu, un visā pasaulē tika pārdots 1,5 miljonos eksemplāru. Tika ziņots, ka tas bija visvairāk straumētais albums visa 2015. gada laikā - vairāk nekā 60 miljoni, kā arī ierindojās vairākos sarakstos, kas saistīti ar gada detalizētākajiem albumiem.
8. septembrī Tesfaye kļuva par pirmo vīriešu kārtas mākslinieku, kurš ar trim singliem, kas iznāca pirms albuma iznākšanas, vienlaicīgi ieņēma trīs pirmās vietas Billboard Hot R&B Songs topā. Visi šie singli Amerikas Savienotajās Valstīs ieguva platīna statusu. Pēc iesaistīšanās vairākās muzikālās sadarbībā ar Belly, Meek Mill un Travis Scott, Tesfaye piedalījās dziesmā "Low Life", kas ir trīskārt platīnainātais singls no Future ceturtā studijas albuma. 10. oktobrī Tesfaye kopā ar aktrisi Emu Šūmeri (Amy Schumer) piedalījās šovā Saturday Night Live, uzstājoties kā šova muzikālais viesis. Šī bija viņa pirmā uzstāšanās šovā kā solomāksliniekam pēc uzstāšanās kopā ar Arianu Grandi, lai izpildītu "Love Me Harder".
2016. gads - tagad: Starboy un My Dear Melancholy
Tesfaye piedalījās Kanye Westa albuma "The Life of Pablo" dziesmā "FML". Tas bija otrais abu kopdarbs, kad Vests producēja un rakstīja dziesmu "Tell Your Friends" no albuma Beauty Behind the Madness. Tesfaye piedalījās dziesmā "6 Inch", kas ir piektā dziesma Bejonsē albumā "Lemonade". Spotify paziņoja, ka viņš ir starp pieciem visvairāk straumētajiem māksliniekiem pirmajā sadarbības gadā ar Sony, lai nodrošinātu straumēšanas pakalpojumu PlayStation 4.
24. augustā, gatavojoties trešā studijas albuma izdošanai, Republic Records izpilddirektore Vendija Goldšteina apstiprināja, ka Tesfajs sācis sadarbību ar franču elektroniskās mūzikas duetu Daft Punk. Mēnesi vēlāk tika paziņots, ka albuma nosaukums ir Starboy, un tā izdošanas datums ir 25. novembris. Viņš izdeva albuma tituldziesmu, kurā piedalās Daft Punk. Dziesma saņēma platīna sertifikātu un ierindojās pirmajā vietā Amerikas Savienotajās Valstīs, kā arī dažādās citās valstīs. Otrs kopdarbs ar Daft Punk ar nosaukumu "I Feel It Coming" tika izdots nedēļu pēc albuma iznākšanas kopā ar solo darbiem "Party Monster" un "False Alarm". 10. oktobrī Tesfaye atgriezās Saturday Night Live, izpildot "Starboy" un "False Alarm". 23. novembrī viņš izdeva 12 minūšu īsfilmu ar nosaukumu M A N I A . Tās režisors bija Grants Singers, un tajā tika iekļauti fragmenti no albuma, tostarp fragmenti no dziesmām "All I Know" ar Future, "Sidewalks" ar Kendrika Lamara piedalīšanos, "Secrets" un "Die for You".
2017. gadā Tesfajs piedalījās Future sestajā studijas albumā, kā arī grupas Nav debijas singlā, ar kuru janvārī parakstīja līgumu XO. Viņš kļuva par pirmo Lana Del Rey izmantoto mūziķi, uzstājoties dziesmā "Lust for Life", kas ir viņas piektā studijas albuma tituldziesma un otrais singls. Viņš piedalījās French Montana dziesmā "A Lie", kas ir viņa otrā albuma "Jungle Rules" trešais singls, un Cashmere Cat debijas singlā "Wild Love" no viņa albuma "9". Viņš piedalījās Virgil Abloh režisētajā videoklipā Lil Uzi Vert dziesmai "XO Tour Llif3" kopā ar XO parakstītāju Nav. Vēlāk viņš piedalījās Lil Uzi Vert debijas albumā un Gucci Mane vienpadsmitajā studijas albumā Mr Davis. Viņš 60. gadskārtējā Grammy balvu pasniegšanas ceremonijā ieguva Grammy nomināciju kategorijā "Labākais mūsdienu urbānās mūzikas albums" par albumu Starboy, un galu galā šo balvu arī saņēma.
2018. gada 31. janvārī izdevniecība Top Dawg Entertainment atklāja pilnu Kendrika Lamara kūrētā "Black Panther" skaņu celiņu albuma "Black Panther" dziesmu sarakstu, kurā vienā no dziesmām - "Pray for Me" - piedalās arī Tesfaye. 2018. gada 2. februārī šī dziesma tika izdota kā trešais skaņu celiņa singls. Tas ir otrais Tesfaija un Lamara kopdarbs pēc dziesmas "Sidewalks" albumā "Starboy".
2018. gada 27. martā Tesfaye Instagram ierakstā sāka publicitāti par jaunu oficiālo izlaidumu. 2018. gada 29. martā Londonā, Anglijā, parādījās reklāmas stends, kas popularizēja iespējamo albumu ar nosaukumu My Dear Melancholy, un tajā pašā dienā projekts tika oficiāli izziņots. 2018. gada 30. martā tika izdota paplašinātā dziesma My Dear Melancholy.