Amīni — definīcija, klasifikācija un īpašības organiskajā ķīmijā
Uzzini, kas ir amīni: definīcija, primārie/sekundārie/terciārie, īpašības, reakcijas un nozīme organiskajā ķīmijā un bioloģijā.
Amins ir molekula, kurā atrodas slāpekļa atoms ar vienu vientuļo elektronu pāri un vismaz vienu ogļūdeņraža (R) grupu, tāpēc amīnu var uzskatīt par atvasinājumu no amonjaka. Praktiski runājot, amonjaka trīs hidrogēni ir nomainīti ar organiskām grupām vai atomiem. Amīni bieži izturas kā bāzes, jo slāpeklim esošais vientuļais elektronu pāris var pieņemt protonu.
Klasifikācija
Amīnus klasificē pēc slāpekļa piesaistīto organisko grupu skaita:
- Primārie amīni (R–NH2) — slāpeklim nomainīts viens H.
- Sekundārie amīni (R2–NH) — nomainīti divi H.
- Terciārie amīni (R3–N) — nomainīti visi trīs H.
Ja slāpeklim pievieno ceturto organisko grupu, rodas četraizvietots amonija katjons (R4N+), kas ir sāls (kvartērais ammonija sāls) — tas ķīmiski vairs nav amīns.
Atšķirība no amīdiem
Ja viena no slāpekļa grupām ir karbonilgrupa (–C(=O)–), molekulu sauc par amīdu. Amīdiem ir ievērojami atšķirīgas īpašības (zemāka bāziskuma pakāpe, spēcīgāka rezonanses stabilizācija) salīdzinājumā ar amīniem.
Fizikālās īpašības
- Daudzi mazas molekulas alifātiskie amīni ir gaistoši šķidrumi ar raksturīgu „zivju” smaku.
- Nelieli primārie un sekundārie amīni veido ūdeņraža saites, tāpēc to kušanas un viršanas temperatūras bieži ir augstākas nekā atbilstošiem alifātiem.
- Zema molekulmasa amīni parasti ir labi šķīst ūdenī, jo slāpeklis var veidot ūdeņraža saites; ar palielinātu hidrofobo ķēdi šķīdība samazinās.
- Amīnu bāziskumu nosaka to protona pieņemšanas spēja; pKb/pKa vērtības mainās atkarībā no struktūras (alifātiskie amīni parasti ir spēcīgāk basi nekā aromātiskie, piemēram, anilīns).
Ķīmiskās īpašības un reakcijas
Amini ir ļoti reaģējošas vielas, jo slāpeklim esošais vientuļais pāris, piemēram:
- Var atņemt protonus no skābēm un veidot amonija sāļus.
- Rīkojas kā nukleofils — piedalās nukleofilās substitūcijas reakcijās, pievienošanas reakcijās u.c.
- Vairākos procesos amīnus var pārveidot par funkcionālajām grupām (piem., imīnus, azīdus, nitro atvasinājumus), vai izmantot reduktīvajā amīnēšanā, lai veidotu jaunas C–N saites.
Sintēze un iegūšana
Biežākās metodes, kā laboratorijā un rūpniecībā iegūst amīnus, ietver:
- Alkilēšana vai acilēšana (var veidot blakusproduktu maisījumus — pārmērīga alkilēšana pārvērš amonjaku par sekundāriem, terciāriem amīniem vai kvaternāriem amonija sāļiem).
- Redukcija no nitro savienojumiem (piem., katalītiska hidrogenēšana).
- Gabriela sintēze — īpaši piemērota primāro amīnu iegūšanai.
- Reduktīvā amīnēšana — karbonilsavienojuma (aldehīda/ketona) reakcija ar amīnslāpekli un sekojoša reducēšana.
Organiskās ķīmijas un bioloģiskā nozīme
Aminus plaši lieto ķīmijā — organiskās sintēzes starpproduktos, farmācijā, krāsu ražošanā, polimēru ķīmijā un kā ligandi katalizatoros. Dabiski amīna grupas ir svarīgas arī bioloģijā:
- Amini ir klāt daudzās olbaltumvielās — katrā aminoskābē atrodama amīna grupa, kas veido peptīdu saites.
- Daudzas neirotransmiteru un hormonu molekulas satur amīna funkcionalitāti.
Rūpnieciskās un ikdienas pielietošanas piemēri
- Amīni tiek izmantoti kā reaktīvie starpprodukti farmaceitiskajos savienojumos un agroķīmiskajos produktos.
- Kvartārie amonija sāļi (R4N+) ir efektīvi virsmaktīvie līdzekļi un dezinfekcijas līdzekļi.
- Daudzi polimēri (piem., poliamīdi) satur amīna vai amīda grupas.
Drošība un reakcijas ar vidi
Daži amīni ir toksiski vai kairinoši; tie var izraisīt ādas un elpošanas trakta kairinājumu un ir toksiski ja norij. Rūpnieciskos apstākļos jāievēro atbilstoši drošības pasākumi (izvairīties no tieša kontakta, nodrošināt ventilāciju). Dažiem amīniem piemīt spēcīga smaka un tie var reaģēt ar skābekli vai halogēniem, tāpēc uzglabāšana prasa piesardzību.
Kopsavilkums
Amini ir plaši paplašināma amonjaka atvasinājumu grupa ar svarīgām lomu ķīmijā un bioloģijā. Tie var būt primārie, sekundārie vai terciārie atkarībā no aizvietotāju skaita pie slāpekļa, rīkojas kā bāzes un nukleofili, un piedalās daudzās reakcijās — no vienkāršām protolīzes līdz sarežģītām C–N saišu veidošanas metodēm.
Jautājumi un atbildes
J: Kas ir amīns?
A: Amins ir molekula ar slāpekļa atomu, kas var darboties kā bāze.
J: Kā amīns ir saistīts ar amonjaku?
A: Var domāt, ka amīns ir radies no amonjaka. Atšķirība ir tāda, ka amonjaka trīs hidrogēni ir nomainīti pret jebkuru grupu vai atomu.
J: Kāda ir atšķirība starp primārajiem, sekundārajiem un terciārajiem amīniem?
A: Ja amonjakā ir mainīts tikai viens no ūdeņražiem, amīnu sauc par primāro. Ja mainīti divi, amīnu sauc par sekundāro. Ja mainās visi trīs, tad to sauc par terciāro.
J: Kas ir četraizvietotā amonija katjons?
A: Četraizvietots amonija katjons ir ceturtā grupa, ko var pievienot slāpeklim. Tas nav amīns, bet gan sāls.
J: Kas ir amīds?
A: Amīds ir molekula, kuras slāpeklim ir karbonilgrupa. Tam ir ļoti atšķirīgas īpašības nekā amīnam.
J: Kādi ir daži amīnu izmantošanas veidi ķīmijā?
A: Amini var veikt daudzas reakcijas, jo slāpeklim ir vientuļais pāris. Tas var atņemt protonus no dažām skābēm un būt nukleofils. To var pārvērst arī par imīniem un citām funkcionālajām grupām.
J: Kur amini sastopami bioloģijā?
A: Amini ir sastopami daudzos proteīnos. Tie ir daļa no katras aminoskābes.
Meklēt