Cikloheksāns (C6H12): formula, īpašības, izmantošana un drošība

Cikloheksāns (C6H12): formula, īpašības, rūpnieciskā izmantošana neilona ražošanā un drošības norādījumi — uzliesmojošs, bezkrāsains savienojums, būtiski drošības pasākumi.

Cikloheksāns ir cikloalkāna molekula ar formulu C
₆H
₁₂ar 6 oglekļa atomiem, kas savienoti gredzena formā un katrs no tiem savienots ar diviem ūdeņraža atomiem. To izmanto, ražojot adipīnskābi un kaprolaktāmu, ko var izmantot neilona ražošanā. Tam nav krāsas un tas ir viegli uzliesmojošs.

Ķīmiskā formula un struktūra

Cikloheksāns (C6H12) ir vienkāršs cikloalkāns — piesātināts ogļūdeņražu gredzens bez dubultsaitēm. Molekula parasti eksistē konformācijā, ko sauc par "krēslu" (chair), kas samazina iekšējo spriegumu un ir stabilākā konfigurācija. No ķīmiskās reaktivitātes viedokļa cikloheksāns ir samērā neaktīvs pret elektrofilām pievienošanas reakcijām, taču viegli oksidējas un var būt substrāts katalītiskai dehidrogenēšanai vai hidroksilēšanai.

Fizikālās īpašības

• Stāvoklis: bezkrāsains, šķidrs pie normālas temperatūras.
• Mandīgs aromāts, organisku šķīdinātāju raksturīga smarža.
• Viršanas temperatūra: aptuveni 80.7 °C.
• Kušanas temperatūra: aptuveni 6.5 °C.
• Densitāte: ap 0.78 g/cm³ (20 °C) — vieglāks par ūdeni.
• Ūdenī praktiski nešķīst; labas šķīdinātājspējas organiskajos šķīdinātājos (eteri, spirtos, hloroorganiskos šķīdinātājos).
• Viegli uzliesmojošs šķidrums — tvaiki var veidot sprādzienbīstamas gāzu maisījumus ar gaisu.

Ražošana un rūpnieciskā iegūšana

Rūpnieciskā mērogā cikloheksāns bieži iegūst, katalītiski hidrogenējot benzēnu. Tas arī veidojas kā blakusprodukts fosilās izcelsmes naftas frakcionēšanā un dažādu smēķēšanas produktu apstrādē. Cikloheksāns ir sākotnējais starpprodukts adipīnskābes un kaprolaktāma (→ neilona 6) ražošanā: vispirms to oksidē līdz cikloheksanons/-anolam, no kuriem turpmāk sintētiski iegūst vajadzīgos monomērus.

Lietojumi

• Rūpnieciskā izejviela adipīnskābes, kas tiek izmantota poliamīdu (piem., neilona 6,6) ražošanā.
• Ražošanā kaprolaktāma — svarīgs priekšracējs neilona 6 iegūšanā.
• Kā organisko vielu šķīdinātājs laboratorijās un ķīmiskajā rūpniecībā (lai gan to bieži aizstāj ar mazāk bīstamiem šķīdinātājiem).
• Starpprodukts sintēzēs un ķīmiskajās reakcijās (hidrogenēšana, oksidācija u.c.).

Ķīmiskās reakcijas

Cikloheksāns ir piemērots reakcijām, kur nepieciešama piesātināta ogļūdeņraža ķēde. Biežākās reakcijas:

• Katalītiska dehidrogenēšana līdz benzēnam (augsta temperatūra, īpaši katalizatori).
• Katalītiska oksidācija līdz cikloheksanona un cikloheksanolam (sakarā ar to, tie izmanto adipīnskābes un kaprolaktāma ražošanā).
• Transformācijas uz oksīmiem un tālāk uz kaprolaktāmu (Beckmanna pārkārtošanās posms kaprolaktāma ražošanā).

Drošība un darba aizsardzība

Cikloheksāns ir viegli uzliesmojošs un tā tvaiki var radīt sprādzienbīstamus maisījumus ar gaisu. Iekšķīga vai liela daudzuma ieelpošana var izraisīt galvassāpes, reiboni, miegainību un centrālās nervu sistēmas nomākumu. Ilgstoša vai atkārtota kontakta ar ādu var izraisīt kairinājumu vai dehidratāciju. Citos gadījumos iespējami aknu vai nieru darbības traucējumi pie ilgtermiņa ekspozīcijas.

Drošības ieteikumi:

• Strādāt labi vēdināmās telpās vai ar vietējo nosūkšanu.
• Izmantojiet atbilstošas respiratorās aizsardzības ierīces, ķīmiskos cimdus un acu aizsargus, ja pastāv iespēja saskares ar šķidrumu vai tvaikiem.
• Novērst atklātu liesmu, karstumu, zemas sprieguma gaismu un izlādes avotus; novietot elektrisko aprīkojumu, kas neatstaro dzirksteles.
• Uzglabāt cieši noslēgtos traukos, vēsā, labi vēdināmā vietā, izolētā no oksidētājiem un skābēm.

Pirmā palīdzība un ugunsgrēka gadījumā

• Ieelpošana: nekavējoties iznest personu svaigā gaisā; nodrošināt elpošanu, ja nepieciešams meklēt medicīnisko palīdzību.
• Saskare ar ādu: noņemt piesārņotu apģērbu, nomazgāt ādu ar ūdeni un ziepēm.
• Saskare ar acīm: skalot ar lielu daudzumu tīra ūdens vismaz 15 minūtes; meklēt medicīnisko palīdzību, ja simptomi saglabājas.
• Norīšana: nemēģināt izraisīt vemšanu; meklēt medicīnisko palīdzību.
• Ugunsdzēsība: lietot putas, sausos pulverus vai CO2; izvairīties no ūdens spiediena strūklas, jo tā var izplatīt degļus. Apsargāt ugunsdzēsējus ar piemērotu elpošanas aparātu.

Vide un atkritumu apsaimniekošana

Cikloheksāns ir gaistoša organiskā viela, kas var izraisīt atmosfēras piesārņojumu un ietekmēt ūdens ekosistēmas, ja nonāk atlieku vai noplūdes veidā vidē. Novērst noplūdes un izvairīties no kanalizācijas vai virsmas ūdeņu piesārņošanas. Atkritumus jāapstrādā saskaņā ar vietējiem noteikumiem — parasti sadedzināšana kontrolētos apstākļos vai pārstrāde, ja iespējams.

Kopsavilkums

Cikloheksāns ir svarīgs rūpnieciskais cikloalkāns ar plašu pielietojumu ķīmiskajā rūpniecībā, it īpaši kā izejviela adipīnskābes un kaprolaktāma ražošanā. Tomēr tā uzliesmojamība, veselības riski un vides ietekme prasa stingrus darba aizsardzības pasākumus, pareizu uzglabāšanu un atbildīgu atkritumu apsaimniekošanu.

Jautājumi un atbildes

J: Kas ir cikloheksāns?

J: Kāds ir cikloheksāna lietojums?

J: Kāds ir cikloheksāna fizikālais izskats?

J: Kādas ir cikloheksāna īpašības?

J: Kāda ir cikloheksāna molekulārā formula?

J: Cik oglekļa atomu ir cikloheksānā?

J: Kā cikloheksānā izvietoti oglekļa atomi?

Meklēt pēc burta