Strukturālā izomērija (konstitucionālā izomērija): definīcija, veidi un piemēri

Uzzini strukturālās (konstitucionālās) izomērijas definīciju, galvenos veidus — skeleta, pozicionālos (regio-) un funkcionālos izomērus ar piemēriem.

Autors: Leandro Alegsa

28-12-2025 22:16

Strukturālā izomērija (IUPAC to sauc par konstitucionālo izomēriju) ir izomērijas paveids, kurā divām ķīmiskajām vielām ir viena un tā pati molekulārā formula, bet molekulas ir savienojušās dažādās secībās (atšķiras atomu savienojumu kārtība). Strukturālajai izomērijai pretēja ir stereoizomērija — pēdējā rodas, ja viena un tā pati piesaistes secība saglabāta, bet atšķiras telpiska izvietojuma (konformācijas, konfigurācijas utt.).

Definīcija un galvenās īpašības

Konstitucionālie (strukturālie) izomēri ir savienojumi ar identisku summāro formulu, taču atšķirīgu atomu savienojumu secību. Tā kā saites savienojumi ir citi, šiem izomēriem parasti ir atšķirīgas fiziskās un ķīmiskās īpašības — kušanas un vārīšanās temperatūras, šķīdība, reakciju specifika, spektrālas pazīmes (NMR, IR, MS utt.).

Veidi un piemēri

Skeleta (ķēdes) izomēri — atšķiras oglekļa ķēdes uzbūve (taisna ķēde vs zarota ķēde).
Piemērs: C4H10 — n-butāns (CH3CH2CH2CH3) un izobutāns ((CH3)3CH).
Pozicionālie (regio) izomēri — funkcionālie grupas vai atomi ir pievienoti dažādās ķēdes pozīcijās.
Piemērs: alkoholi C4H9OH — 1-butanols (OH pie pirmā oglekļa) un 2-butanols (OH pie otrā oglekļa).
Funkcionālie izomēri — satur atšķirīgas funkcionālās grupas, lai gan summārā formula ir vienāda.
Piemērs: C2H6O — etanols (CH3CH2OH) un dimetilēters (CH3OCH3).
Tautomēri — īpaša funkcionālo izomeru grupa, kas viegli pāriet viens otrā caur protonu migrāciju un dubultās saites rekonstrukciju.
Piemērs: keto–enola tautomerija (acetona enola forma pret acetonu), vai purīnveida savienojumu tautomērija. Tautomēri parasti veido dinamiski līdzsvaru, un dominējošā forma var atšķirties atkarībā no vides (šķīdinātājs, pH).

Kā atšķirt strukturālos izomerus

Lai noteiktu, kurš no strukturālajiem izomēriem ir klāt, izmanto vairākas metodes:

NMR spektroskopija — 1H un 13C NMR sniedz informāciju par atomu vidi un savienojumu pozīcijām.
IR spektroskopija — parāda funkcionālo grupu signālus (OH, C=O, C–O u.c.).
Masu spektrometrija (MS) — fragmentācijas modeļi bieži atšķiras starp izomēriem.
Fizikālās īpašības — salīdzinot kušanas/vārīšanās temperatūras, blīvumu, šķīdību, var gūt norādes.
Kemiskā reaktivitāte — reakcijas produktu veids un kinētika var norādīt uz atšķirīgu funkcionālo grupu vai pozīciju.

Nozīme organiskajā ķīmijā un praktiskie piemēri

Strukturālā izomērija ir būtiska organiskajā ķīmijā, farmācijā, materiālzinātnē un rūpniecībā, jo mazās atšķirības molekulārajā savienojumā var radīt lielas izmaiņas bioloģiskajā aktivitātē, stabilitātē un fizikālajās īpašībās. Piemēram:

Divi funkcionālie izomēri var atšķirties pēc toksicitātes vai terapeitiskā efekta.
Zarotas ogļūdeņražu ķēdes var mainīt degvielas dedzināšanas īpašības.
Tautomērija ietekmē reakciju mehānismus un reaģentu selektivitāti sintēzē.

Papildu piezīmes

Ar ogļūdeņražu atomu skaita pieaugumu iespējamais strukturālo izomeru skaits strauji palielinās — tāpēc sazarotu molekulu uzbūves inventarizācija un pareiza nosaukšana ar IUPAC sistemātiku ir svarīga. Strukturālā izomērija bieži tiek aplūkota kā pirmais līmenis, kad klasificē izomērus; turpmāk var sekot stereoizomērijas analīze, kad tiek spriests par telpisko konfigurāciju.

Skeleta izomērija

Skeleta izomerijā jeb ķēdes izomerijā skeleta komponenti (parasti ogleklis) tiek pārkārtoti, lai veidotu dažādas struktūras. Pentānam ir trīs izomēri. Tie ir n-pentāns (bieži saukts vienkārši par pentānu), izopentāns (metilbutāns) un neopentāns (dimetilpropāns).

Pentāna skeleta izomērija

n-pentāns	Izopentāns	Neopentāns

Pozīcijas izomērija

Pozīcijas izomerijā funkcionālā grupa vai cits aizvietotājs maina savu pozīciju pamatstruktūrā. Tabulā redzams, ka hidroksilgrupa var atrasties trijās dažādās n-pentāna ķēdes pozīcijās, veidojot trīs dažādus savienojumus.

Pozīcijas izomērijas piemērs

1-pentanols	2-pentanols	3-pentanols

Pastāv daudzi aromātiskie izomēri, jo aizvietotājus var novietot dažādās benzola gredzena daļās. Pastāv tikai viens fenola vai hidroksibenzola izomērs, bet krezolam jeb metilfenokrezolam ir trīs izomēri, kur papildu metilgrupa var atrasties trīs dažādās vietās uz gredzena. Ksilenolam ir viena hidroksilgrupa un divas metilgrupas, un kopā ir 6 izomēri.

Ksilenola izomēri pēc stāvokļa

2,3-ksilenols	2,4-ksilenols	2,5-kksilenols

2,6-ksilenols	3,4-ksilenols	3,5-ksilenols

Funkcionālo grupu izomērija

Funkcionālie izomēri ir viens no strukturālajiem izomēriem. Diviem funkcionālās izomērijas savienojumiem ir vienāda molekulārā formula (katra atoma numurs ir vienāds, piemēram, cikloheksāns: C
₆H
₁₂ un 1-heksēns:C
₆H
₁₂). Bet atomi ir savienoti citādi, tāpēc grupējumi ir atšķirīgi. Šādas atomu grupas saucam par funkcionālajām grupām, funkcionālām grupām vai motivitātēm. Vēl viens veids, kā to pateikt, ir, ka divi savienojumi, kuriem ir viena un tā pati molekulārā formula, bet ir dažādas funkcionālās grupas, ir funkcionālie izomēri.

Piemēram, cikloheksāna un 1-heksēna ķīmiskā formula ir C₆ H₁₂ . Mēs tos saucam par funkcionālo grupu izomēriem, jo cikloheksāns ir cikloalkāns, bet heks-1-ēns ir alķēns.

Funkcionālo grupu izomerijas piemērs

Cikloheksāns	1-heksēns

Lai divas molekulas būtu funkcionāli izomēri, tajās jābūt noteiktos veidos izkārtotām atomu grupām. Daži no labākajiem piemēriem ir no organiskās ķīmijas. C₂ H₆ O ir molekulārā formula. Atkarībā no tā, kā izkārtoti atomi, tā var pārstāvēt divus dažādus savienojumus dimetilēteri CH₃ -O-CH₃ vai etanolu CH CH₃₂ -O-H. Dimetilēteris un etanols ir funkcionālie izomēri. Pirmais ir ēteris. Oglekļa ķēdes-skābekļa-oglekļa ķēdes funkcionalitāti sauc par ēteri. Otrais ir alkohols. Oglekļa ķēdes-skābekļa-ūdeņraža funkcionalitāti sauc par spirtu.

Ja funkcionālās īpašības paliek nemainīgas, bet mainās to atrašanās vieta, strukturālie izomēri nav funkcionālie izomēri. 1-propanols un 2-propanols ir strukturālie izomēri, bet tie nav funkcionālie izomēri. Abi ir spirti. Funkcionālā grupa (oglekļa ķēde-O-H) ir abos savienojumos, bet tie nav vienādi.

Lai gan daži ķīmiķi terminus strukturālais izomērs un funkcionālais izomērs lieto savstarpēji aizvietojami, ne visi strukturālie izomēri ir funkcionālie izomēri.

Funkcionālos izomērus ķīmijā visbiežāk identificē, izmantojot infrasarkano spektroskopiju. Infrasarkanais starojums atbilst enerģijām, kas galvenokārt saistītas ar molekulu vibrācijām. Spirta funkcionalitātei ir ļoti izteikta vibrācija, ko sauc par OH stiepumu, kas rodas ūdeņraža saites dēļ. Visi spirti šķidrā un cietā veidā absorbē infrasarkano starojumu noteiktos viļņu garumos.

Savienojumi ar vienādām funkcionālajām grupām visi absorbē noteiktu infrasarkanās gaismas viļņu garumu, jo ar šīm grupām ir saistītas vibrācijas. Patiesībā infrasarkano staru spektrs ir sadalīts divos apgabalos. Pirmo daļu sauc par funkcionālo grupu apgabalu. Dimetilēterim un etanolam būtu atšķirīgi infrasarkanie spektri funkcionālo grupu apgabalā.

Infrasarkanā spektra otro daļu sauc par pirkstu nospiedumu apgabalu; tā ir saistīta ar kustības veidiem, ko pieļauj molekulas simetrija un ietekmē saišu enerģijas. Pirkstu nospiedumu apgabals ir specifiskāks atsevišķam savienojumam. Lai gan 1-propanolam un 2-propanolam ir līdzīgi infrasarkanie spektri funkcionālo grupu apgabalā, tie atšķiras pirkstu nospiedumu apgabalā.

Vienkāršoti runājot, funkcionālie izomēri ir strukturāli izomēri, kuriem ir dažādas funkcionālās grupas, piemēram, spirts un ēteris.

Izomēru skaitīšana

Kā izomēru skaitīšanas piemēru var minēt 7 strukturālos izomērus ar molekulāro formulu C₃ H₆ O, katram no tiem ir atšķirīga saišu savienojamība un tie ir stabili apkārtējā temperatūrā. Vēl divi strukturālie izomēri ir karbonilizomēru enola tautomēri, bet tie nav stabili.

Ķīmiskais savienojums	Molekulārā struktūra	Kušanas temperatūra (°C)	Viršanas temperatūra (°C)	Komentārs
Allilspirts		-129	97
Ciklopropanols			101-102
Propanāls		- 81	48	Tautomēri ar (E)-1-propenolu un (Z)-1-propenolu
Acetons		- 94.9	56.53	Tautomēra ar 2-propenolu
Oksetāns		- 97	48
Propilēna oksīds		- 112	34	Var izdalīt divus enantiomērus
Metilvinilēteris		- 122	6