Strukturālais izomērs

Skeleta izomērija

Skeleta izomerijā jeb ķēdes izomerijā skeleta komponenti (parasti ogleklis) tiek pārkārtoti, lai veidotu dažādas struktūras. Pentānam ir trīs izomēri. Tie ir n-pentāns (bieži saukts vienkārši par pentānu), izopentāns (metilbutāns) un neopentāns (dimetilpropāns).

Pozīcijas izomērija

Pozīcijas izomerijā funkcionālā grupa vai cits aizvietotājs maina savu pozīciju pamatstruktūrā. Tabulā redzams, ka hidroksilgrupa var atrasties trijās dažādās n-pentāna ķēdes pozīcijās, veidojot trīs dažādus savienojumus.

Pastāv daudzi aromātiskie izomēri, jo aizvietotājus var novietot dažādās benzola gredzena daļās. Pastāv tikai viens fenola vai hidroksibenzola izomērs, bet krezolam jeb metilfenokrezolam ir trīs izomēri, kur papildu metilgrupa var atrasties trīs dažādās vietās uz gredzena. Ksilenolam ir viena hidroksilgrupa un divas metilgrupas, un kopā ir 6 izomēri.

Funkcionālo grupu izomērija

Funkcionālie izomēri ir viens no strukturālajiem izomēriem. Diviem funkcionālās izomērijas savienojumiem ir vienāda molekulārā formula (katra atoma numurs ir vienāds, piemēram, cikloheksāns: C
₆H
₁₂ un 1-heksēns:C
₆H
₁₂). Bet atomi ir savienoti citādi, tāpēc grupējumi ir atšķirīgi. Šādas atomu grupas saucam par funkcionālajām grupām, funkcionālām grupām vai motivitātēm. Vēl viens veids, kā to pateikt, ir, ka divi savienojumi, kuriem ir viena un tā pati molekulārā formula, bet ir dažādas funkcionālās grupas, ir funkcionālie izomēri.

Piemēram, cikloheksāna un 1-heksēna ķīmiskā formula ir C₆ H₁₂ . Mēs tos saucam par funkcionālo grupu izomēriem, jo cikloheksāns ir cikloalkāns, bet heks-1-ēns ir alķēns.

Lai divas molekulas būtu funkcionāli izomēri, tajās jābūt noteiktos veidos izkārtotām atomu grupām. Daži no labākajiem piemēriem ir no organiskās ķīmijas. C₂ H₆ O ir molekulārā formula. Atkarībā no tā, kā izkārtoti atomi, tā var pārstāvēt divus dažādus savienojumus dimetilēteri CH₃ -O-CH₃ vai etanolu CH CH₃₂ -O-H. Dimetilēteris un etanols ir funkcionālie izomēri. Pirmais ir ēteris. Oglekļa ķēdes-skābekļa-oglekļa ķēdes funkcionalitāti sauc par ēteri. Otrais ir alkohols. Oglekļa ķēdes-skābekļa-ūdeņraža funkcionalitāti sauc par spirtu.

Ja funkcionālās īpašības paliek nemainīgas, bet mainās to atrašanās vieta, strukturālie izomēri nav funkcionālie izomēri. 1-propanols un 2-propanols ir strukturālie izomēri, bet tie nav funkcionālie izomēri. Abi ir spirti. Funkcionālā grupa (oglekļa ķēde-O-H) ir abos savienojumos, bet tie nav vienādi.

Lai gan daži ķīmiķi terminus strukturālais izomērs un funkcionālais izomērs lieto savstarpēji aizvietojami, ne visi strukturālie izomēri ir funkcionālie izomēri.

Funkcionālos izomērus ķīmijā visbiežāk identificē, izmantojot infrasarkano spektroskopiju. Infrasarkanais starojums atbilst enerģijām, kas galvenokārt saistītas ar molekulu vibrācijām. Spirta funkcionalitātei ir ļoti izteikta vibrācija, ko sauc par OH stiepumu, kas rodas ūdeņraža saites dēļ. Visi spirti šķidrā un cietā veidā absorbē infrasarkano starojumu noteiktos viļņu garumos.

Savienojumi ar vienādām funkcionālajām grupām visi absorbē noteiktu infrasarkanās gaismas viļņu garumu, jo ar šīm grupām ir saistītas vibrācijas. Patiesībā infrasarkano staru spektrs ir sadalīts divos apgabalos. Pirmo daļu sauc par funkcionālo grupu apgabalu. Dimetilēterim un etanolam būtu atšķirīgi infrasarkanie spektri funkcionālo grupu apgabalā.

Infrasarkanā spektra otro daļu sauc par pirkstu nospiedumu apgabalu; tā ir saistīta ar kustības veidiem, ko pieļauj molekulas simetrija un ietekmē saišu enerģijas. Pirkstu nospiedumu apgabals ir specifiskāks atsevišķam savienojumam. Lai gan 1-propanolam un 2-propanolam ir līdzīgi infrasarkanie spektri funkcionālo grupu apgabalā, tie atšķiras pirkstu nospiedumu apgabalā.

Vienkāršoti runājot, funkcionālie izomēri ir strukturāli izomēri, kuriem ir dažādas funkcionālās grupas, piemēram, spirts un ēteris.

Izomēru skaitīšana

Kā izomēru skaitīšanas piemēru var minēt 7 strukturālos izomērus ar molekulāro formulu C₃ H₆ O, katram no tiem ir atšķirīga saišu savienojamība un tie ir stabili apkārtējā temperatūrā. Vēl divi strukturālie izomēri ir karbonilizomēru enola tautomēri, bet tie nav stabili.