Dīlsa—Aldera reakcija
Dilsa-Aldera reakcija (DA) ir ķīmiska reakcija starp organiskajiem savienojumiem. Reakcijas rezultātā no savienojumiem veidojas jauns sešdaļīgs savienojums. To sauc par cikloheksēnu. Konjugētais diēns savienojas ar alķēnu, veidojot cikloheksēnu. Šis savienojums izskatās kā gredzens.
Šo reakciju 1928. gadā atklāja Otto Dielss un Kurts Alders. Par šo reakciju 1950. gadā viņiem tika piešķirta Nobela prēmija ķīmijā. DA reakcija ir ļoti noderīga, jo tā nozīmē, ka cikloheksēnus var iegūt ar ļoti mazu enerģijas patēriņu. Cikloheksēnus izmanto sarežģītu organisko molekulu izgatavošanai. Viens no pirmajiem DA reakcijas izmantošanas veidiem bija insekticīdu ražošana.
DA reakcijas rezultātā rodas jauns heksagonāls gredzenveida savienojums. Savienojums ar divām dubultsaitēm, kas atrodas viena oglekļa atoma attālumā viena no otras, tiek savienots ar citu savienojumu ar vismaz vienu dubultsaiti. DA reakcija var notikt arī tad, ja daži atomi jaunizveidotajā gredzenā nav oglekļa atomi. Dažas DA reakcijas ir atgriezeniskas. Reakciju, ko izraisa cikliskās sistēmas sadalīšanās, sauc par retro-Diela-Aldera reakciju. Šos retro-Diels-Aldera savienojumus bieži redz, kad tos analizē ar masspektrometrijas metodi.
Daži ķīmiķi Dilsa-Aldera reakciju dēvē par organisko reakciju "Mona Lizu". Tāpat kā vienkāršais smaids uz gleznas, reakcija var būt daudz sarežģītāka, nekā ķīmiķi līdz šim ir atklājuši.
Kā reakcijas katalizatori darbojas Luisa skābes (AlCl3, ZnCl2 un citas).
Jautājumi un atbildes
J: Kas ir Dilsa-Aldera reakcija?
A: Dilsa-Aldera reakcija (DA) ir ķīmiska reakcija starp organiskajiem savienojumiem, kuras rezultātā veidojas jauns sešstūrains savienojums, ko sauc par cikloheksēnu.
J: Kas atklāja DA reakciju?
A: DA reakciju 1928. gadā atklāja Otto Dielss un Kurts Alders.
J: Ko viņi saņēma par darbu pie šīs reakcijas?
A: 1950. gadā par šo reakciju viņi saņēma Nobela prēmiju ķīmijā.
J: Kam izmanto cikloheksēnus?
A: Cikloheksēnus izmanto sarežģītu organisko molekulu izgatavošanai. Viens no pirmajiem DA reakcijas izmantošanas veidiem bija insekticīdu izgatavošana.
J: Kā ar DA reakciju rodas sešstūrains gredzenveida savienojums?
A: Savienojums ar divām dubultām saitēm, kas atrodas viena oglekļa atoma attālumā viena no otras, tiek savienots ar citu savienojumu ar vismaz vienu dubulto saiti, veidojot heksagonālu gredzenveida savienojumu.
Vai dažas DA reakcijas ir atgriezeniskas?
A: Jā, dažas DA reakcijas ir atgriezeniskas, un cikliskās sistēmas sabrukšanu šajā procesā sauc par retro-Diela-Aldera reakciju.
J: Kādus katalizatorus var izmantot, lai paātrinātu DA reakciju?
A: Lai paātrinātu DA reakciju, kā katalizatori var darboties Luisa skābes, piemēram, AlCl3 un ZnCl2.
