Kādā 1779. gada maija sākumā Arnolds tikās ar Stensberiju. Stensberijs, kura liecības britu komisijai acīmredzot kļūdaini attiecināja uz jūniju, teica, ka pēc tikšanās ar Arnoldu "es slepeni devos uz Ņujorku ar piedāvājumu [Arnolda] pakalpojumus piedāvāt sers Henrijam Klintonam". Ignorējot Arnolda norādījumus neiesaistīt nevienu citu sazvērestībā, Stensberijs šķērsoja britu līnijas un devās uz Ņujorku pie Džonatana Odela. Odels bija lojālists, kas sadarbojās ar Viljamu Franklinu, pēdējo Ņūdžersijas koloniālo gubernatoru un Bendžamina Franklina dēlu. Franklins 9. maijā iepazīstināja Stensberiju ar majoru Andrē, kurš tikko bija iecelts par britu spiegu priekšnieku. Tas bija sākums slepenai sarakstei starp Arnoldu un Andrē, dažkārt izmantojot viņa sievu Pegiju kā labprātīgu starpnieci, kas vairāk nekā gadu vēlāk beidzās ar Arnolda pāreju uz citu pusi.
Slepenie sakari
Andrē runāja ar ģenerāli Klintonu, kurš viņam deva plašas pilnvaras īstenot Arnolda piedāvājumu. Pēc tam Andrē sagatavoja instrukcijas Stensberijam un Arnoldam. Ar šo pirmo vēstuli tika uzsākta diskusija par to, kādu palīdzību un izlūkdatus Arnolds varētu sniegt, un tajā bija iekļauti norādījumi par to, kā turpmāk sazināties. Vēstules tiktu nodotas caur sieviešu loku, kurā darbojās Pegija Arnolds, bet tikai Pegija zinātu, ka dažās vēstulēs bija gan kodā, gan neredzamā tintē rakstītas instrukcijas, kas bija jānodod Andrē, par kurjeru izmantojot Stensberiju.
Līdz 1779. gada jūlijam Arnolds sniedza britiem informāciju par karaspēka izvietojumu un skaitu, kā arī par apgādes noliktavu atrašanās vietām, vienlaikus risinot sarunas par kompensāciju. Sākumā viņš lūdza atlīdzināt zaudējumus un 10 000 mārciņu - summu, ko Kontinentālais kongress bija piešķīris Čārlzam Lī par viņa pakalpojumiem Kontinentālajā armijā. Ģenerālis Klintons, kurš īstenoja kampaņu, lai iegūtu kontroli pār Hudzonas upes ieleju, bija ieinteresēts plānos un informācijā par Vestpointa un citu Hudzonas upes aizsardzības sistēmu. Viņš arī sāka uzstāt uz tikšanos klātienē un ieteica Arnoldam, ka viņš vēlas iegūt vēl kādu augsta līmeņa komandiera amatu. Līdz 1779. gada oktobrim sarunas bija apstājušās. Turklāt patriotu pūļi vajāja Filadelfijas lojālistus, un Arnoldam un Šipenu ģimenei tika draudēts. Kongress un vietējās varas iestādes noraidīja Arnolda lūgumus nodrošināt viņa un viņa radinieku apsardzi.
Kara kara tiesa
Militārā tiesa, kas izskatīja apsūdzības pret Arnoldu, sāka sanākt 1779. gada 1. jūnijā, taču tās sēdes aizkavēja līdz 1779. gada decembrim, jo ģenerālis Klintons ieņēma Stonijpointu Ņujorkā, tādējādi izraisot armijas reakcijas uzplūdus. Neraugoties uz to, ka vairāki tiesnešu kolēģijas locekļi bija Arnoldam nelabvēlīgi noskaņoti cilvēki, kas bija saistīti ar darbībām un strīdiem kara sākumā, 1780. gada 26. janvārī Arnolds tika atbrīvots no visām apsūdzībām, izņemot divas mazāk nozīmīgas. Dažus nākamos mēnešus Arnolds centās šo faktu publiskot, tomēr aprīļa sākumā, tikai nedēļu pēc tam, kad Vašingtons apsveica Arnoldu ar dēla Edvarda Shippena Arnolda dzimšanu 19. maijā, Vašingtons publicēja oficiālu pārmetumu par Arnolda rīcību.
Galvenais komandieris būtu bijis daudz laimīgāks, ja varētu izteikt uzslavas virsniekam, kurš savai valstij ir sniedzis tik izcilus nopelnus kā ģenerālmajors Arnolds, taču šajā gadījumā pienākuma apziņa un godprātība liek viņam paziņot, ka viņš uzskata viņa rīcību [notiesāšanas laikā] par neapdomīgu un nepiedienīgu.
- Džordža Vašingtona publicētais paziņojums, 1780. gada 6. aprīlis.
Neilgi pēc Vašingtona pārmetuma Kongresa izmeklēšanā par viņa izdevumiem tika secināts, ka Arnolds nav pilnībā atskaitījies par izdevumiem, kas radušies Kvebekas iebrukuma laikā, un ka viņš ir parādā Kongresam aptuveni 1000 sterliņu mārciņu, galvenokārt tāpēc, ka nespēja tos dokumentēt. Atkāpšanās laikā no Kvebekas tika pazaudēts ievērojams skaits šo dokumentu; dusmīgs un neapmierināts Arnolds aprīļa beigās atkāpās no Filadelfijas militārās pavēlniecības amata.
Piedāvājums padoties Vestpointam
Aprīļa sākumā Filips Šuailers vērsās pie Arnolda ar iespēju uzticēt viņam komandēšanu Vestpointā. Līdz jūnija sākumam Šuilera un Vašingtonas sarunas par šo jautājumu nebija devušas rezultātus. Arnolds atjaunoja slepeno kanālu ar britiem, informējot viņus par Šuilera priekšlikumiem un iekļaujot Šuilera novērtējumu par apstākļiem un Vestpointu. Viņš arī sniedza informāciju par ierosināto franču-amerikāņu iebrukumu Kvebekā, kam bija paredzēts doties augšup pa Konektikutas upi. (Arnolds nezināja, ka ierosinātais iebrukums bija viltība, kuras mērķis bija novirzīt britu resursus). 16. jūnijā Arnolds, dodoties mājās uz Konektikutu, lai nokārtotu personīgās lietas, pārbaudīja Vestpointu un pa slepeno kanālu nosūtīja ļoti detalizētu ziņojumu. Ierodoties Konektikutā, Arnolds noorganizēja savas mājas pārdošanu un ar starpnieku palīdzību Ņujorkā sāka aktīvu pārskaitīšanu uz Londonu. Jūlija sākumā viņš jau bija atgriezies Filadelfijā, kur 7. jūlijā uzrakstīja vēl vienu slepenu ziņu Klintonam, kurā netieši norādīja, ka viņa iecelšana Vestpointā ir nodrošināta un ka viņš pat varētu sniegt "darbu rasējumu ... ar kura palīdzību jūs varētu ieņemt [Vestpointu] bez zaudējumiem".
Ģenerālis Klintons un majors Andrē, kas 18. jūnijā atgriezās no Čarlstonas aplenkuma, uzreiz tika informēti par šo ziņu. Klintons, bažījoties, ka Vašingtona armija un franču flote apvienosies Rodailendā, atkal noteica Vestpointu kā stratēģiski svarīgu ieņemšanas punktu. Andrē, kuram bija spiegi un ziņotāji, kas sekoja līdzi Arnoldam, pārbaudīja viņa pārvietošanos. Uzbudināts par izredzēm, Klintons informēja savus priekšniekus par izlūkdienestu izlūkdienestu ziņojumiem, bet neatbildēja uz Arnolda 7. jūlija vēstuli.
Pēc tam Arnolds uzrakstīja virkni vēstuļu Klintonam, vēl pirms viņš bija gaidījis atbildi uz 7. jūlija vēstuli. 11. jūlija vēstulē viņš sūdzējās, ka briti, šķiet, viņam neuzticas, un draudēja pārtraukt sarunas, ja netiks panākts progress. 12. jūlijā viņš atkal rakstīja vēstuli, skaidri paužot piedāvājumu atdot Vestpointu, lai gan viņa cena (papildus zaudējumu atlīdzināšanai) pieauga līdz 20 000 sterliņu mārciņu, un 1000 sterliņu mārciņu priekšapmaksa bija jāsniedz kopā ar atbildi. Šīs vēstules piegādāja nevis Stensberijs, bet gan Samuels Voliss, vēl viens Filadelfijas uzņēmējs, kurš spiegoja britu labā.
Komanda Vestpointā
1780. gada 3. augustā Arnolds saņēma Vestpointa komandēšanu. 15. augustā viņš saņēma šifrētu vēstuli no Andrē ar Klintona pēdējo piedāvājumu: 20 000 mārciņu un nekādu kompensāciju par zaudējumiem. Sakarā ar grūtībām, kas radās, pārsūtot ziņojumus pāri līnijām, vairākas dienas neviena puse nezināja, ka otra puse piekrīt šim piedāvājumam. Arnolda vēstules turpināja detalizēti aprakstīt Vašingtonas karaspēka pārvietošanos un sniedza informāciju par organizētajiem franču papildspēkiem. Visbeidzot, 25. augustā Pegijs saņēma Klintona piekrišanu noteikumiem.
Vašingtons, piešķirot Arnoldam komandiera amatu Vestpointā, deva viņam arī pilnvaras pār visu amerikāņu kontrolēto Hudzonas upi no Albānijas līdz pat britu līnijām pie Ņujorkas. Ceļā uz Vestpointu Arnolds atjaunoja pazīšanos ar Džošua Hettu Smitu, kurš, kā Arnolds zināja, bija strādājis kā spiegs abām pusēm un kuram piederēja māja netālu no Hudzonas rietumu krasta uz dienvidiem no Vestpointa.
Tiklīdz viņš nostiprinājās Vestpointā, Arnolds sāka sistemātiski vājināt tā aizsardzību un militāro spēku. Nepieciešamie remontdarbi Hudzonas upes ķēdē tā arī netika pasūtīti. Karaspēks tika liberāli sadalīts Arnolda komandētajā teritorijā (bet tikai minimāli pašā Vestpointā) vai pēc pieprasījuma piegādāts Vašingtonai. Viņš arī sūta Vašingtonai sūdzības par apgādes trūkumu, rakstot: "Visa trūkst". Vienlaikus viņš centās iztukšot Vestpointa krājumus, lai aplenkums būtu veiksmīgāks. Viņa padotie, no kuriem daži bija viņa ilggadējie līdzgaitnieki, sūrojās par nevajadzīgu krājumu sadali un galu galā secināja, ka Arnolds daļu krājumu pārdod melnajā tirgū personīgas peļņas gūšanas nolūkā.
30. augustā Arnolds ar vēl viena starpnieka starpniecību nosūtīja vēstuli, kurā piekrita Klintona nosacījumiem un piedāvāja Andrē tikties: Viljams Herons, Konektikutas asamblejas loceklis, kuram viņš domāja, ka var uzticēties. Herons komiskā kārtā devās uz Ņujorku, nezinot vēstules nozīmi, un piedāvāja britiem savus pakalpojumus kā spiegs. Pēc tam viņš aizveda vēstuli atpakaļ uz Konektikutu, kur, aizdomājoties par Arnolda rīcību, nogādāja to Konektikutas milicijas priekšniekam. Ģenerālis Pārsonss, ieraudzījis vēstuli, kas rakstīta kā šifrēta lietišķa saruna, nolika to malā. Četras dienas vēlāk Arnolds ar karagūstekņa sievas starpniecību nosūtīja šifrētu vēstuli ar līdzīgu saturu uz Ņujorku. Galu galā tikšanās tika noteikta 11. septembrī pie Dobb's Ferry. Šī tikšanās tika izjaukta, kad britu lielgabalu laivas upē, nebūdamas informētas par viņa gaidāmo ierašanos, apšaudīja viņa laivu.
Atklāts zemes gabals
Arnolds un Andrē beidzot tikās 21. septembrī Džošua Hetta Smita mājā. 22. septembra rītā Džeimss Livingstons, pulkvedis, kas bija atbildīgs par posteni Verplanck's Point, apšaudīja kuģi HMS Vulture, kas bija paredzēts, lai nogādātu Andrē atpakaļ uz Ņujorku. Šī darbība sabojāja kuģi, un tam nācās atkāpties pa upi, liekot Andrē atgriezties Ņujorkā pa sauszemi. Arnolds izrakstīja Andrē caurlaides, lai viņš varētu iziet cauri līnijām, kā arī nodeva viņam plānus Vestpointam. Sestdien, 23. septembrī, netālu no Tarritaunas Andrē sagūstīja trīs Vestčesteras patrioti Džons Pauldings, Īzaks Van Vārts un Deivids Viljamss; dokumenti, kas atmaskoja Vestpointa ieņemšanas sazvērestību, tika atrasti un nosūtīti uz Vašingtonu, un Arnolda nodevība atklājās pēc tam, kad Vašingtona tos pārbaudīja. Tikmēr Andrē pārliecināja nenojaušošo komandieri, pie kura viņš tika nogādāts, pulkvedi Džonu Džeimsonu, nosūtīt viņu atpakaļ pie Arnolda uz Vestpointu. Tomēr majors Bendžamins Tallmadžs, Vašingtonas slepenā dienesta darbinieks, uzstāja, lai Džeimsons pavēlētu gūstekni pārtvert un nogādāt atpakaļ. Džeimsons negribīgi atsauca leitnantu, kas nodeva Andrē Arnolda apcietinājumā, bet pēc tam nosūtīja to pašu leitnantu kā ziņnesi, lai viņš paziņotu Arnoldam par Andrē arestu.
Par Andrē sagūstīšanu Arnolds uzzināja nākamajā rītā, 24. septembrī, kad saņēma Džeimsona ziņu, ka Andrē ir viņa apcietinājumā un ka dokumenti, kurus Andrē nesa, ir nosūtīti ģenerālim Vašingtonam. Arnolds saņēma Džeimsona vēstuli, gaidot Vašingtonu, ar kuru viņš bija plānojis brokastot. Viņš steidzīgi devās krastā un pavēlēja bārddziņiem airēt viņu lejup pa upi līdz vietai, kur bija noenkurojies kuģis "Vulture", kas viņu aizveda uz Ņujorku. No kuģa Arnolds uzrakstīja vēstuli Vašingtonam, lūdzot, lai Pegijai tiktu nodrošināta droša ceļošana pie viņas ģimenes Filadelfijā, un Vašingtons šo lūgumu apmierināja. Tiek ziņots, ka Vašingtona, saņemot pierādījumus par Arnolda nodevību, bija mierīga. Tomēr viņš izpētīja nodevības apmērus un sarunās ar ģenerāli Klintonu par majora Andrē likteni ierosināja, ka ir gatavs apmainīt Andrē pret Arnoldu. Klintons atteicās no šī ierosinājuma; pēc kara tribunāla 2. oktobrī Tappānā, Ņujorkā, Andrē tika pakārts. Vašingtona arī iepludināja Ņujorkā cilvēkus, lai mēģinātu nolaupīt Arnoldu; šis plāns, kas gandrīz izdevās, neizdevās, kad Arnolds pirms došanās uz Virdžīniju decembrī mainīja dzīvesvietu.
Arnolds mēģināja attaisnot savu rīcību atklātā vēstulē "Amerikas iedzīvotājiem", kas 1780. gada oktobrī tika publicēta laikrakstos. Vēstulē Vašingtonai, kurā viņš lūdza drošu pāreju Pegijam, viņš rakstīja, ka "mīlestība pret manu valsti virza manu pašreizējo rīcību, lai cik pretrunīga tā nešķistu pasaulei, kas ļoti reti spriež pareizi par kāda cilvēka rīcību".