1939. gada 3. septembrī Lielbritānija pieteica karu Vācijai. 3. divīzija tika nosūtīta uz Beļģiju Britu ekspedīcijas spēku (BEF) sastāvā. Montgomerijs prognozēja līdzīgu katastrofu kā 1914. gadā, tāpēc pavadīja "fona karu", apmācot karaspēku drošai atkāpšanās, nevis uzbrukuma operācijām. Šajā laikā Montgomerijs saskārās ar nopietnām problēmām no priekšniecības puses par savu attieksmi pret karavīru seksuālo veselību. Tomēr no atlaišanas viņu aizstāvēja viņa priekšnieks, II korpusa komandieris Alans Brūks. Montgomerija mācības atmaksājās, kad vācieši 1940. gada 10. maijā sāka iebrukumu zemajās zemēs un 3. divīzija virzījās uz priekšu līdz Diželes upei un pēc tam ar lielu profesionalitāti atkāpās uz Dankirku, atgriezās Lielbritānijā neskarta ar minimāliem zaudējumiem. Operācijas "Dynamo" - 330 000 BEF un Francijas karavīru evakuācijas uz Lielbritāniju - laikā Montgomerijs bija pārņēmis II korpusa komandēšanu pēc tam, kad Bruks bija pārņēmis visu BEF komandēšanu.
Pēc atgriešanās Montgomerijs saniknoja Kara lietu pārvaldi, kritizējot BEF vadību, un viņš tika iecelts par mazākas karavīru grupas komandieri. Tomēr viņš tika iecelts par Vannas ordeņa biedru. 1940. gada jūlijā viņu iecēla par ģenerālleitnanta vietas izpildītāju, iecēla par V korpusa komandieri, kas bija atbildīgs par Hempšīras un Dorsetas aizsardzību, un uzsāka ilgstošas nesaskaņas ar jauno Dienvidu pavēlniecības virspavēlnieku Klodu Ačinleku. 1941. gada aprīlī viņš kļuva par XII korpusa komandieri, kas bija atbildīgs par Kentas apgabala aizsardzību. Šajā laikā viņš ieviesa nepārtrauktu apmācību režīmu un uzstāja uz augstu fiziskās sagatavotības līmeni gan virsniekiem, gan citām dienesta pakāpēm. Viņš bija nežēlīgs, atlaižot virsniekus, kurus uzskatīja par nederīgiem komandēšanai kaujas laikā. 1941. gada decembrī Montgomerijam tika uzticēta Dienvidaustrumu pavēlniecības vadība, kas pārraudzīja Kentu, Saseksas un Sērrejas apgabalu aizsardzību. Viņš pārdēvēja savu komandu par Dienvidaustrumu armiju, lai veicinātu uzbrukuma garu. Šajā laikā viņš turpināja attīstīt un izmēģināt savas idejas un apmācīt karavīrus, kas kulmināciju sasniedza vingrinājumos "Tīģeris" 1942. gada maijā, kas bija apvienoto spēku mācības, kurās piedalījās 100 000 karavīru.
Ziemeļāfrika un Itālija
Montgomerija agrīnā komanda
1942. gadā Tuvajos Austrumos bija nepieciešams jauns lauka komandieris. Aučinleks pildīja gan Tuvo Austrumu virspavēlnieka, gan Astotās armijas komandiera pienākumus. Viņš bija nostiprinājis sabiedroto pozīcijas Pirmajā El Alameinas kaujā, bet pēc vizītes 1942. gada augustā premjerministrs Vinstons Čērčils nomainīja viņu virspavēlnieka amatā pret Aleksandru un Viljamu Gottu kā Astotās armijas komandieri Rietumu tuksnesī. Pēc tam, kad Gots gāja bojā, lidojot atpakaļ uz Kairu, Čērčilu pārliecināja Brūks, kurš tobrīd bija impērijas ģenerālštāba priekšnieks, iecelt Montgomeriju, kurš tikko bija nominēts Aleksandra vietā par britu sauszemes spēku komandieri operācijai "Torch".
Montgomerijs bija ļoti iecienīts Astotās armijas vīru vidū, un, kad viņš pārņēma komandēšanu, armijas kaujas gars un spējas kļuva labākas. Pārņēmis komandēšanu 1942. gada 13. augustā, viņš uzreiz kļuva par darbības virpuli. Viņš pavēlēja izveidot X korpusu, kurā bija visas bruņutehnikas divīzijas, lai cīnītos līdzās viņa XXX korpusam, kurā bija visas kājnieku divīzijas. Tas nekādā ziņā nebija līdzīgs vācu tanku korpusam. Viens no Rommela tanku korpusiem apvienoja kājnieku, bruņutehnikas un artilērijas vienības viena divīzijas komandiera vadībā. Vienīgais kopīgais komandieris Montgomerija visiem kājnieku un bruņutehnikas korpusiem bija pats Astotās armijas komandieris. Korrelli Barnets teica, ka Montgomerija risinājums "...visos aspektos bija pretējs Aušinleka risinājumam un visos aspektos nepareizs, jo tas vēl vairāk padziļināja pastāvošo bīstamo separātismu." Montgomerijs pavadīja divus mēnešus, lai nostiprinātu 30 jūdzes (48 km) garo frontes līniju pie El Alameinas. Viņš lūdza Aleksandram nosūtīt viņam divas jaunas britu divīzijas (51. Highland un 44.), kas tobrīd bija ieradušās Ēģiptē un kuras bija paredzēts izvietot Nila deltas aizsardzībai. Viņš pārcēla savu lauka štābu uz Burg al Arāb, netālu no Gaisa spēku vadības posteņa, lai labāk koordinētu apvienotās operācijas. Montgomerijs vēlējās, lai armija, flote un gaisa spēki cīnītos kopā, pamatojoties uz vienu un to pašu detalizētu plānu. Viņš pavēlēja nekavējoties nostiprināt vitāli svarīgās Alam Halfas augstienes, kas atradās tieši aiz viņa paša līnijām, sagaidot, ka vācu komandieris Ervins Rommels uzbruks no turienes, ko Rommels arī drīz izdarīja. Montgomerijs pavēlēja iznīcināt visus atkāpšanās plānus. "Es esmu atcēlis atkāpšanās plānu," viņš paziņoja saviem virsniekiem pirmajā tikšanās reizē ar viņiem tuksnesī. "Ja mums uzbruks, tad atkāpšanās nebūs. Ja mēs nevarēsim palikt šeit dzīvi, tad paliksim šeit miruši."
Montgomerijs centās pēc iespējas biežāk parādīties karaspēka priekšā, bieži apmeklējot dažādas vienības un iepazīstinot ar sevi, bieži vien organizējot cigarešu dalīšanu. Lai gan, ierodoties tuksnesī, viņš joprojām valkāja standarta britu virsnieka cepuri, īsu brīdi viņš nēsāja austrāliešu platkājnieku cepuri, bet pēc tam pārgāja uz melnu beretu (ar Karaliskā tanku pulka emblēmu blakus britu ģenerāļa virsnieka emblēmai), ar kuru viņš kļuva ievērojams. Melno beretu viņam bija uzdāvinājis kāds karavīrs, kad viņš uzkāpa tankā, lai tuvāk aplūkotu frontes līnijas. Gan Brūks, gan Aleksandrs bija pārsteigti par atmosfēras maiņu, kad viņi 19. augustā, nepilnu nedēļu pēc tam, kad Montgomerijs bija pārņēmis pavēlniecību, apmeklēja šo vietu.
Pirmās kaujas ar Romelu
1942. gada 31. augusta kaujā pie Alam Halfas Rommels mēģināja apgriezt Astotās armijas kreiso pusi. Vācu/itāļu bruņotā korpusa kājnieku uzbrukums tika apturēts ļoti smagās kaujās. Rommela spēkiem nācās ātri atkāpties, lai tie varētu izbēgt, lai gan britu mīnu lauki bija nogriezti. Montgomerijs tika kritizēts par to, ka nekavējoties neveica pretuzbrukumu atkāpjošajiem spēkiem, taču viņš stingri uzskatīja, ka viņa veiktais britu spēku palielinājums vēl nebija gatavs. Pārsteidzīgs pretuzbrukums draudēja sabojāt viņa stratēģiju, kas paredzēja uzbrukumu pēc viņa paša nosacījumiem oktobra beigās, kura plānošana sākās drīz pēc tam, kad viņš uzņēmās komandēšanu. Oktobra vidū viņš tika apstiprināts pastāvīgā ģenerālleitnanta pakāpē.
Lībijas iekarošana bija būtiska, lai nodrošinātu lidlaukus Maltas atbalstam un apdraudētu to Osi spēku aizmuguri, kas pretojās operācijai "Torch". Montgomerijs skrupulozi gatavojās jaunajai ofensīvai pēc tam, kad bija pārliecinājis Čērčilu, ka laiks netiek tērēts veltīgi. (Čērčils 1942. gada 23. septembrī nosūtīja Aleksandram telegrammu, kas sākās šādi: "Mēs esam jūsu rokās, un, protams, uzvaras kauja kompensē daudzo kavēšanos.) Viņš bija apņēmības pilns nekaroties, kamēr, viņaprāt, nebūs pietiekami sagatavojies uzvarai, un īstenoja savu pārliecību, apkopojot resursus, detalizēti plānojot, apmācot karaspēku - īpaši mīnu lauku attīrīšanā un kaujās naktī - un izmantojot 252 jaunākos amerikāņu ražotos Sherman tankus, 90 M7 Priest pašgājējas haubices, kā arī personīgi apmeklējot katru ofensīvā iesaistīto vienību. Līdz brīdim, kad oktobra beigās ofensīva bija gatava, 8. armijas rindas sastāvā bija 231 000 vīru, tostarp britu, austrāliešu, Dienvidāfrikas, Dienvidāfrikas, Indijas, Jaunzēlandes, Grieķijas un Brīvās Francijas vienības.
El Alameina
Otrā El Alameinas kauja sākās 1942. gada 23. oktobrī un beidzās divpadsmit dienas vēlāk ar pirmo plaša mēroga, izšķirošo sabiedroto sauszemes uzvaru karā. Montgomerijs pareizi paredzēja gan kaujas ilgumu, gan upuru skaitu (13 500). Tomēr drīz pēc tam, kad britu bruņutehnikas vienības un kājnieki bija izrāvušies cauri vācu un itāļu līnijām un ar lielu ātrumu vajāja ienaidnieka spēkus pa piekrastes ceļu, pār reģionu sākās spēcīga lietusgāze, kas iedzina tankus un atbalsta kravas automašīnas tuksneša dubļos. Montgomerijs, stāvēdams savu virsnieku priekšā štābā un tuvu asarām, paziņoja, ka ir spiests pārtraukt vajāšanu. Corelli Barnets norādīja, ka lietus lija arī uz vāciešiem, un tādēļ laikapstākļi ir nepietiekams izskaidrojums tam, kāpēc neizdevās izmantot izrāvienu, tomēr El Alameinas kauja bija liels panākums. Tika gūstā paņemti vairāk nekā 30 000 gūstekņu, ieskaitot vācu komandiera vietnieku ģenerāli fon Tomu, kā arī astoņus citus ģenerāļus. Rommels, kurš kaujas sākumā atradās slimnīcā Vācijā, bija spiests atgriezties 1942. gada 25. oktobrī pēc tam, kad ģenerālis Stumme - viņa vietnieks vācu komandiera amatā - nomira no sirdslēkmes agrā kaujas stundā.
Tunisija
Montgomerijs tika pasniegts bruņinieka kārtā un paaugstināts par pilntiesīgu ģenerāli. Vēlāk, kad vācieši atkāpās simtiem jūdžu uz savām bāzēm Tunisijā, Astotā armija izmantoja britu armijas loģistikas, kā arī ugunsspēka priekšrocības, vienlaikus izvairoties no nevajadzīga riska. Tas arī deva sabiedrotajiem norādi, ka kara gaita Ziemeļāfrikā patiešām ir mainījusies[]. Montgomerijs saglabāja iniciatīvu, pielietojot pārsvaru, kad tas viņam bija izdevīgi, izspiežot Romelu no katras nākamās aizsardzības pozīcijas. 1943. gada 6. martā tika veiksmīgi atvairīts Rommela uzbrukums pārspīlētajai Astotajai armijai pie Medenīnas (operācija "Kapri") ar lielāko vācu bruņutehnikas koncentrāciju Ziemeļāfrikā. Pie Mareta līnijas no 20. marta līdz 27. martam, kad Montgomerijs sastapās ar spēcīgāku pretestību, nekā viņš bija gaidījis, viņš pārgāja uz mēģinājumiem virzīties apkārt vāciešiem, atbalstīts ar zemu lidojošu RAF iznīcinātāju-bombardeņu atbalstu.
Šī kampaņa pierādīja, ka kaujā uzvarēja morāle (astotajā armijā praktiski tika izskaustas slimības un prombūtnes), visu bruņoto spēku, tostarp gaisa spēku, sadarbība, augstākās klases loģistikas nodrošinājums un skaidri rīkojumi. Par savu lomu Ziemeļāfrikā ASV valdība viņu apbalvoja ar Nopelnu leģiona ordeni, piešķirot virspavēlnieka pakāpi.
Sicīlija
Nākamais lielais sabiedroto uzbrukums bija sabiedroto iebrukums Sicīlijā (operācija "Husky"). Montgomerijs uzskatīja, ka sākotnējie sabiedroto iebrukuma plāni, par kuriem principā bija vienojušies Eizenhauers un Aleksandrs, bija neīstenojami, jo karaspēks un pūles bija sadalītas. Viņam izdevās panākt, ka plāni tika mainīti, lai koncentrētu sabiedroto spēkus, liekot Patona vadītajai ASV Septītajai armijai izlaisties Gēlas līcī (pa kreisi no Astotās armijas, kas izsēdās ap Sirakūzām Sicīlijas dienvidaustrumos), nevis pie Palermo Sicīlijas rietumos un ziemeļos. Spriedze starp sabiedrotajiem pieauga, jo amerikāņu komandieri Pattons un Bredlijs (tolaik Pattona vadībā komandēja II ASV korpusu) bija neapmierināti, jo uzskatīja, ka Montgomerijs lepojas. Viņi juta pret viņu aizvainojumu, vienlaikus atzīstot viņa kā ģenerāļa spējas. []
Itālijas kampaņa
1943. gada rudenī Montgomerijs turpināja komandēt Astoto armiju izsēdināšanas laikā Itālijas kontinentālajā daļā. Kopā ar Marka Klārka Piektās armijas izsēdināšanu pie Salerno (netālu no Neapoles) un britu desantnieku jūras desantu izsēdināšanu Itālijas papēžos (tostarp galvenajā Taranto ostā, kur viņi bez pretestības izkāpa tieši ostā), Montgomerijs vadīja Astoto armiju augšup pa Itālijas papēdi. Montgomerijam tika izteikta kritika par lēno virzību. [] Astotā armija, kas bija atbildīga par sabiedroto frontes austrumu daļu no Apenīnu kalnu grēdām līdz Adrijas jūras piekrastei, cīnījās vairākās kaujās, pārmaiņus šķērsojot upes, kas šķērsoja tās virzīšanās līniju, un uzbrūkot prasmīgi izbūvētajām aizsardzības pozīcijām, ko vācieši bija izveidojuši starp tām esošajās grēdās. Astotā armija novembra vidū šķērsoja Sangro upi un iebruka vācu spēcīgākajā pozīcijā Gustava līnijā, bet, pasliktinoties ziemas laikapstākļiem, virzība apstājās, jo iestrēga transports un gaisa atbalsta operācijas kļuva neiespējamas. Montgomerijam nepatika koordinācijas trūkums, spēku izkliedētība, stratēģiskā neskaidrība un oportūnisms, ko viņš saskatīja sabiedroto centienos Itālijā, un viņš ar prieku pameta "suņu brokastis" 23. decembrī[].
Normandija
Montgomerijs atgriezās Lielbritānijā, lai pārņemtu 21. armiju grupas vadību, kas sastāvēja no visiem sabiedroto sauszemes spēkiem, kuri piedalīsies operācijā "Overlord" - iebrukumā Normandijā. Divus gadus notika sākotnējā iebrukuma plānošana, un pēdējo reizi to veica COSSAC štābs (Sabiedroto spēku virspavēlnieka štāba priekšnieks).
Montgomerija sākotnējais plāns, visticamāk, paredzēja tūlītēju izrāvienu uz Kānu. Sākumā viņam nebija pietiekami daudz vīru, tāpēc viņš sāka kauju sēriju, kurā britu, kanādiešu un amerikāņu armijas notvēra un sakāva vācu spēkus Normandijā, Falaīzes kabatā. Līdz jūlija vidum tika ieņemta Kotentēna pussala un ieņemta Kēna.
Virzība uz Reinu
Pieaugot amerikāņu karaspēka skaitam Eiropas karadarbības teritorijā (no piecām no desmit divīzijām D-dienā līdz 72 no 85 divīzijām 1945. gadā), bija politiski neiespējami, lai sauszemes spēku komandieris būtu brits. Pēc Normandijas kampaņas beigām ģenerālis Eizenhauers pats pārņēma sauszemes spēku vadību, vienlaikus turpinot pildīt augstākā komandiera pienākumus, bet Montgomerijs turpināja komandēt 21. armiju grupu, kurā tagad bija galvenokārt britu un kanādiešu vienības. Montgomerijam šī pārmaiņa izraisīja rūgtu neapmierinātību, lai gan par to bija panākta vienošanās pirms D-dienas iebrukuma. Vinstons Čērčils kā kompensāciju Montgomeriju paaugstināja par feldmaršalu.
Montgomerijam izdevās pārliecināt Eizenhaueru 1944. gada septembrī ar operāciju "Tirgus dārzs" pieņemt viņa stratēģiju, kas paredzēja vienotu triecienu uz Rūru. Tā bija Montgomerijam neraksturīga kauja: ofensīva bija stratēģiski drosmīga, bet slikti plānota. Montgomerijs vai nu nesaņēma, vai ignorēja ULTRA izlūkdatus, kas brīdināja par vācu bruņoto vienību klātbūtni uzbrukuma vietas tuvumā. Rezultātā operācija cieta neveiksmi - Arnemas kaujā tika iznīcināta britu 1. gaisa desanta divīzija, un līdz 1944. gada beigām tika zaudētas jebkādas cerības iekarot Vāciju.
Montgomerija aizņemtība ar virzību uz Rūru bija novērsusi arī viņa uzmanību no būtiskā uzdevuma atbrīvot Šeldu Antverpenes ieņemšanas laikā, tāpēc pēc Arnemas Montgomerija grupai tika uzdots koncentrēties uz šo uzdevumu, lai varētu atvērt Antverpenes ostu.
Kad 1944. gada 16. decembrī notika pārsteiguma uzbrukums Ardēniem, kas aizsāka "izspieduma kauju", ASV 12. armiju grupas fronte bija sadalīta, un lielākā daļa ASV 1. armijas atradās vācu "izspieduma" ziemeļu pusē. Armiju grupas komandieris ģenerālis Omārs Bredlijs atradās uz dienvidiem no iebrukuma pie Luksemburgas, un ASV 1. armijas komandēšana kļuva problemātiska. Montgomerijs bija tuvākais komandieris uz vietas, un 20. decembrī Eizenhauers (kurš atradās Versaļā), neraugoties uz Bredlija asajiem iebildumiem nacionālu apsvērumu dēļ, pārcēla Kortnija Hodžesa vadīto ASV 1. armiju un Viljama Simpsona vadīto ASV 9. armiju uz savu 21. armiju grupu. Montgomerijs ātri apguva situāciju, pats apmeklējot visus divīziju, korpusu un armiju lauka komandierus un izveidojot savu sakaru virsnieku tīklu "Phantom". Viņš sagrupēja britu XXX korpusu kā stratēģisko rezervi aiz Mēzas un reorganizēja ASV aizsardzību ziemeļu plecos, saīsinot un nostiprinot līniju un pavēlot evakuēt Sentvitu. Vācu 5. tanku armijas komandieris Hasso fon Manteuffels teica:
Amerikāņu 1. armijas operācijas bija izvērtušās par atsevišķām turēšanas akcijām. Montgomerija ieguldījums situācijas atjaunošanā bija tas, ka viņš pārvērta virkni izolētu darbību saskaņotā kaujā, kas norisinājās saskaņā ar skaidru un noteiktu plānu. Tieši viņa atteikšanās iesaistīties pārsteidzīgos un fragmentāros pretuzbrukumos ļāva amerikāņiem savākt rezerves un sagraut vācu mēģinājumus paplašināt savu izrāvienu.
Eizenhauers vēlējās, lai Montgomerijs 1. janvārī pārietu uzbrukumā, lai stātos pretī Patona armijai, kas 19. decembrī sāka virzīties no dienvidiem, un tādējādi sagūstītu vāciešus. Tomēr Montgomerijs atteicās iesaistīt kājniekus, kurus viņš uzskatīja par nepietiekami sagatavotiem, sniega vētrā un stratēģiski mazsvarīgā zemes gabalā. Uzbrukumu viņš uzsāka tikai 3. janvārī, kad vācu spēki jau bija paspējuši izbēgt. Liela daļa amerikāņu militārās sabiedrības uzskatīja, ka viņam nevajadzēja vilcināties, lai gan viņam bija raksturīgi izmantot ieilgušu gatavošanos uzbrukumam. Pēc kaujas ASV Pirmā armija tika atjaunota 12. armiju grupas sastāvā; ASV Devītā armija palika 21. armiju grupas sastāvā, līdz tā šķērsoja Reinu.
Montgomerija 21. armiju grupa ar operācijām "Veritable" un "Grenade" 1945. gada februārī virzījās uz Reinu. Rūpīgi plānotā Reinas šķērsošana notika 24. martā. Lai gan tas bija veiksmīgs, tas notika dažas nedēļas pēc tam, kad amerikāņi bija negaidīti ieņēmuši Ludendorfa tiltu pie Remāgenas un šķērsojuši upi. Pēc Montgomerija veiktās upes šķērsošanas sekoja vācu armiju grupas B aplenkšana Rūrā. Sākotnēji Montgomerija uzdevums bija sargāt amerikāņu virzīšanās sānu. Tomēr tas tika mainīts, lai novērstu jebkādu iespēju, ka Sarkanā armija varētu virzīties uz Dāniju, un 21. armiju grupa ieņēma Hamburgu un Rostokas pilsētu un norobežoja Dānijas pussalu.
1945. gada 4. maijā Līneburgas virsotnē Montgomerijs pieņēma vācu spēku kapitulāciju Ziemeļvācijā, Dānijā un Nīderlandē. Tas notika atklāti teltī bez jebkādām ceremonijām. Tajā pašā gadā viņš tika apbalvots ar Dānijas augstāko ordeni - Ziloņa ordeni.